Warum kann man Konformationsisomere nicht um eine zweifache Bindung drehen?
Hallo mir ist im Chemieunterricht eine Frage untergekommen. Konformationsisomere kann man nur um eine Einzelbindung drehen, aber nicht um eine Doppelbindung. Warum? Gerne auch ausschweifende Antworten :)
2 Antworten
Das ist nicht nur bei Konformeren so, sondern bei allen Verbindungen. Nur Einfachbindungen können gedreht werden, Doppel- und Dreifachbindungen sind immer fix (solange die Bindung nicht gebrochen wird).
Stell es dir als zwei Kugeln vor die durch eine Stange verbunden sind, das ist die Einfachbindung. Du kannst die Kugeln am Ende der Stange immer noch drehen.
Wenn du nun aber neben der ersten Stange noch eine zweite einbaust, wars das mit der Drehung, weil sich die Stangen gegenseitig behindern.
Eine Einfachbindung wird durch eine sigma-Bindung dargestellt, während eine Doppelbindung diese sigma-Bindung und eine pi-Bindung aufweist. Die pi-Bindung ist ein Resutat aus dem Überlapp zweier nicht hybridisierter p-Orbitale. Der Überlapp selbst geschieht, weil dadurch ein Energiegewinn erzielt werden kann. Durch Ausbildung der Bindung wird also Energie frei. Damit eine Rotation stattfinden kann, muss der Überlapp also wieder rückgängig gemacht werden. Dafür muss Energie aufgebracht werden, die das System so, bspw. durch Stöße untereinander nicht aufbringen kann. Eine freie Drehung ist also nicht möglich, da der Überlapp der p-Orbitale nicht überwunden werden kann. Anders sähe es auch, wenn man Erhitzt oder Bestrahlt. Durch thermische Energie oder Licht lassen auch cis-trans-Isomere in einander überführen.