Warum ist Glycin nicht deutlich polar?
Von der Aminogruppe aus gibt es einen Elektronenschub in Richtung Carboxylgruppe, bei der es einen Elektronenzug gibt. Somit müsste Glycin doch relativ deutlich polar sein oder nicht ?
Zusätzliche Frage: Aminosäuren liegen doch im Festen, als auch in Lösung als Zwitterionen vor, das heißt, sie müssten doch alle an der Hauptkette eine starke polarität aufzeigen oder nicht? Wieso tun sie es dann nicht?
1 Antwort
Deine Überlegungen zum Elektronenschub/zug sind natürlich sinnlos, weil ein Zwitterion vorliegt. Ein Zwitterion ist natülich polar ohne Ende. Glycin schmilzt bei > 230 °C unter Zersetzung, die vergleichbare Glycolsäure siedet bei ca. 100 °C (auch unter Zersetzung).
Es gibt im Glycin keine Amino und keine Carboxylgruppe, sondern eine Ammonium- und eine Carboxylatgruppe. Bei letzeren kannst du natürlich Überlegungen über Elektronenverschiebungen machen, aber ich wüsste nicht, wozu die gut sein könnten.
In einer Peptidkette gibt auch keine Amino und keine Carboxylgruppe, weil beide in die Peptidbindung eingehen. Nur die erste und die letzte AS haben eine Ladung.
Die Peptidbindung ist etwas polar, etwa wie ein Esterbindung.
Ein Zwitterion ist extrem polar, viel stärker als jedes Dipolmolekül.
Also in einer Peptidbindung unpolar und als einzelnes Molekül in Lösung polar ?