Warum fehlen bei der Peptidbindung teile?

2 Antworten

Hallo emilyrrr29,

beim ersten Bild musst du beachten, dass Kohlenstoff (C) immer vierbindig ist. Da bisher nur ein Elektron zum C gehört und zwei weitere in der Doppelbindung "versteckt" sind, bleibt noch eine Bindung unbesetzt - dort gehört dann Wasserstoff (H) hin.

Der systematische Name von Serin lautet: L-2-Amino-3-hydroxypropansäure. Wenn du diese Zuordnung nicht verstehst, versuche die Aminosäure selbst zu zeichnen. Schaue dir am besten eine Übersicht der 20 proteinogenen Aminosäuren an und lernen die Strukturformeln auswendig.

Liebe Grüße,
Isabelle

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung

Moin,

wenn zwei Aminosäuren miteinander reagieren, dann entsteht eine sogenannte Peptidbindung (die Chemiker sagen dazu Säureamidbindung). Dies passiert, indem sich die OH-Gruppe der Carboxygruppe (–COOH) und ein Wasserstoff aus der Aminogruppe (–NH2) zu einem Wassermolekül (H2O) vereinen und abspalten, so dass sich der Carbonyl-Kohlenstoff (C=O) aus der ehemaligen Carboxygruppe nun mit dem –NH-Rest der ehemaligen Aminogruppe verbindet:

R–C(=O)–OH + H–NH–R' ---> HO–H (= H2O) + R–C(=O)–NH–R'

Die Gruppierung –C(=O)–NH– stellt die sogenannte Peptidbindung (Säureamidbindung) dar.

In Bild 1 musstet ihr bei der Carboxygruppe die OH-Gruppe dazu schreiben und bei der Aminogruppe das „H” ergänzen, damit euch klar wird, dass genau diese jeweiligen Molekülteile der beiden Aminosäuren zu Wasser werden und sich abspalten können. Die übrig bleibenden Aminosäurerestmoleküle vereinigen sich dann in beschriebener Weise zu dem Dipeptid Alanylserin (Ala-Ser).

In Bild 2 müsst ihr nichts mehr dazu schreiben, denn es zeigt nur an einem anderen Beispiel noch einmal, wie es zur Bildung einer Peptidbindung kommt: Das abgespaltene Wassermolekül steht als „– H2O” auf dem Reaktionspfeil. Die Peptidbindung verknüpft nun die beiden Aminosäuren. Sie liegt in der Mitte des Moleküls (und umfasst das „Dach” mit der nach oben gerichteten Doppelbindung zum Sauerstoff bis zum „NH”...).

Übrigens handelt es sich beim zweiten Beispiel zweimal um die Aminosäure Alanin. Daher entsteht hier Alanylalanin (Ala-Ala).

Alles klar?

LG von der Waterkant