Warum lösen sich Aminosäuren gut in Wasser?
Ich habe verstanden, dass die Polarität im Bereich des alpha C-Atoms hoch ist und die Aussage: „Gleiches löst sich im Gleichen“ in der Chemie erfüllt ist und sich die Aminosäuren aufgrunddessen in Wasser lösen.
Dennoch kommen Aminosäuren doch als Zwitterionen vor, die neutral geladen sind und das Wassermolekühl somit weder mit dem positiven noch mit dem negativen Schwerpunkt am Ionenkristall angreifen kann. Am isoelektrischen Punkt sind ja am meisten Zwitterionen vorhanden und die Wasserlöslichkeit damit sehr gering. Man musst doch den ph-Wet erst verändern damit sich Anionen oder Kationen bilden und sich die Aminosäure damit löst.
Warum also lösen sich dann Aminosäuren wie Glycin gut in Wasser und Tyrosin schlecht?
schonmal Danke im Voraus für die Antworten!
1 Antwort
emm, die ungeladenen AS sind eher hypothetisch. Sie liegen quasi immer als Ion, häufig sogar als Zwitterion vor. Und Ionen lösen sich eben gut in Wasser, da es selbst ein stark polarisiertes Molekül ist, was mit sich selbst WasserstoffBrücken ausbildet.
Nach außen ist das ZwitterIon zwar ungeladen, aber auf Teilchenebene natl. nicht! Dort gibt es eine positive Ladung am Stickstoff und eine negative am Carboxylat, die auch noch auf beide SauersroffIonen verteilt. Dort können jeweils mehrere WasserMoleküle WasserstoffBrücken ausbilden, wodurch es zur guten Löslichkeit kommt. Salze sind häufig gut wasserläslich, dass gilt auch für die inneren Salze!
Warum löst sich dann Glycin gut und Tyrosin schlecht?
Weil Thyrosin einen großen, unplaren ArylRest besitzt, trotz der HydroxyGruppe
Dabke für die Antwort, aber ich dachte, dass die Zwitterionen neutral geladen sind, da sich die positive Ladung der Ammoniumgruppe mit der negativen Ladung der Carboxylatgruooe ausgleicht. Im Chemieunterricht wurde mir gesagt, dass es für die Wassermolekühle eben schwer ist das von den Zwitterionen gebildeten Ionengitter aufzulösen, wegen der nicht vorhandenen Ladung des Zwitterions. Habe ich das falsch verstanden? Als welches Ion liegen die Aminosäuren sie denn sonst vor?