Warum ist Glutaminsäure nicht löslich?
Es hat doch zwei Carboxylgruppen und dazu auch noch ne Aminogruppen und kann doch dadurch ultra gut Wasserstoffbrückenbindungen herstellen oder nicht?
Wikipedia sagt aber es ist schlecht löslich in Wasser mit 11,1 g/L...
https://de.wikipedia.org/wiki/Glutamins%C3%A4ure
Wie ist das zu erklären?
1 Antwort
Die ETHZ kommt kommt zu dem selben Ergebnis wie du:
Glutaminsäure: R = geladener, hydrophiler Rest. Die Hydratisierung des geladenen Restes (Carboxylanion) ermöglicht eine gute Wasserlöslichkeit. Es entsteht eine Komplex-Bindung zwischen den Wassermolekülen und den geladenen Resten. Sehr gute Wasserlöslichkeit.
(Quelle: ethz.ch)
Obwohl de facto die Löslichkeit in Wasser zwischen 8 und 12g/L (20°C) liegt und nur in saurem Milieu gute Löslichkeit erreicht wird.
In einer anderen gutefrage.net-Antwort heißt es:
Meine Vermutung wäre, dass daran die zweite Säuregruppe (bzw. die Amid-Gruppe z.b. bei Glutamin) Schuld ist. Durch diese Kombination mit dem zwitterionischen Charakter des Moleküls könnten sich (Kristall-)Strukturen bilden, die besonders stabil sind und schlechte Angriffsmöglichkeiten für Wasser haben.
(Quelle: gutefrage.net, Link zur Antwort)
Ich hoffe es folgt noch eine fachlichere Antwort als meine da mich das auch interessieren würde.
Ich hab beide diese beiden Antworten zuvor schon finden können, sie waren mir aber nicht genug, da zum einen ETHZ das komplette Gegenteil behaupten, was eigentlich die empirischen Daten aussagen und auf der anderen Seite die „Vermutung” von dem User schlicht eine Vermutung ist und auf keiner Quelle bzw. keiner Vermutung mit theoretischem Beleg basiert.