Warum beta-(1,4)-glykosidische Bindung bei Lactose?
Hallo,
unten fehlt noch +H2O. Aber meine Frage ist, warum es sich hier um eine beta-1,4-glykosidische Bindung handelt und nicht um eine alpha-1,4-glykosidische Bindung.
LG
2 Antworten
Die Haworth-Darstellungen sind fehlerhaft. Die β-D-Galactopyranose sieht richtigerweise so aus:
Und die β-D-Glucose so:
Die OH-Gruppen am anomeren C1 (rechts an der Spitze) sind bei den β-Konformationen in der Haworth-Projektion nach oben gerichtet, bei der α-Konformationen nach unten.
Die Lactose entsteht durch eine glycosidische Bindung der β-OH-Gruppe am C1 der Galaktose mit dem C4 der D-Glucose: D-Galactopyranosyl-β-(1→4)-D-glucopyranose.
In wässriger Lösung besteht beim Glucoseteil die Möglichkeit zur Mutorotation, sodass über Ringöffnung und -Ringneubildung auch die α-Konformation (OH nach unten) gebildet wird.
Moment, jetzt habe ich es glaube ich richtig verstanden. Es entsteht eine β-1,4-glycosidische Bindung zwischen β-D-Galactose und β-D-Glucose oder α-D-Glucose, richtig ?
Ja, der Glucosering kann ja als Halbacetal in Lösung öffnen, wobei sich ein Gleichgewicht zwischen β- α-Form einstellt.
Ich hätte noch eine Frage: Wo liegt der Unterschied zwischen Glucopyranose und Glucopyranosyl?
Das ist im Prinzip keiner. Glucopyranose ist das Substantiv für den sechsgliedrigen Ring der Glucose. Glucopyranosyl ist eher das Adjektiv, wobei das "yl" in der Chemie immer auf einen Molekülteil hinweist, hier also auf diesen Zuckerrest. Das ist dasselbe wie bei Alkan, was einen Kohlenwassertoff bezeichnet und das Alky, was auf einen Alkananteil in einem Molekül hinweist. Beispiel: Butylchlorid = Butan(ohne ein H)an einem Cl-Atom. Also ist Pyranosyl ein Pyranrest an was immer dahinter steht. Z.B.Pyranosylsulfat = Pyran gebunden an eine Sulfatgruppe.
Das Problem ist, dass alle Bilder falsch sind.
α-D-Glucose und β-D-Galactose hätten demnach den selben Aufbau, was gleich doppelt falsch ist. Dargestellt ist α-D-Galactose
Bei der Galaktose ist zwar die β-Form richtig, aber zumindest bei Wikipedia betrifft das die (im Bild links stehende) Galactose, nicht die Glucose.
Also entsteht eine β-1,4-glycosidische Bindung zwischen β-D-Glucose und β-D-Galactose?
Absolut richtig, aber was wäre dann das für ein Disaccharid im 2. Bild? Cellobiose mit dem 2. Glukoseteil in α Stellung? Geht das überhaupt über Mutarotation? :)
Also entsteht eine β-1,4-glycosidische Bindung zwischen β-D-Glucose und β-D-Galactose?