Warum besitzen Thiophenole die Oxidationsstufe des Alkohol-Cs und nicht des Carbonyl-Cs?
1 Antwort
Von
Experte
Picus48
bestätigt
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie, Naturwissenschaften
Nach den gängigen Skalen ist Schwefel etwas elektronegativer als Kohlenstoff, gleicht also dem Sauerstoff. Daher sind die Oxidationszahlen für den Kohlenstoff in analog gebauten O- und S-Verbindungen natürlich dieselben, z.B. −II für CH₃OH und CH₃SH oder +I für C₆H₅OH oder C₆H₅SH, oder auch 0 im Thiophen oder Furan für die an S oder O gebundenen C-Atome.
indiachinacook
29.07.2024, 22:31
@riiin
Naja, das ist zwar eine gröbere und irgendwie inkonsistente Skala, aber grundsätzlich ähnlich. Dein System sollte ungefähr so aussehen:
- Kohlenwasserstoffe: Das C hängt nur an C und H
- Alkohole: Das C hat außer C und H noch eine Bindung zu einem Hetero-Atom, z.B. CH₃OH oder CH₃SH oder C₆H₅OH.
- Aldehyd/Keton: Es gibt zwei Bindungen CH₃OCH₂OCH₃ (oder eine Doppelbindung H–CO–H) zu Heteroatomen.
- Carbonsäure: Drei Bindungen CHCl₃ (oder eine Einfach- und eine Doppelbindung HCOCl, oder eine Dreifachbindung HCN ) zu Heteroatomen.
- Kohlensäuredervate: Alle vier Bindungen gehen zu Heteroatomen, z.B. Cl–CN, C(OCH₃)₄, COCl₂, CS₂.
Als Heteroatome gelten dabei nur Nichtmetalle, insbesondere solche, die elektronegativer als C sind. Aber Du siehst, daß O und S dabei natürlich gleichwertig sind, deshalb werden Thiophenol (SH-Gruppe) und Phenol (OH-Gruppe) gleich eingestuft.
Danke, aber ich meinte die Oxidationsstufe und nicht die Oxidationszahlen. Wir haben im Studium gelernt das es die 4 Oxidationsstufen Alkohol-C, Carbonyl-C, Carboxyl-C und Kohlensäure-C gibt. Je nach dem wie viele Valenzen das zentrale Kohlenstoff Atom zu einem elektronegativen Heteroatom besitzt, wird es in eine eingeordnet