Oxidationsstufen Kohlenstoff?

1 Antwort

Von Experten Miraculix84 und Picus48 bestätigt

Diese nette Denksportaufgabe weckt meinen sportlichen Ehrgeiz: Ich werde nämlich nur Vögel vorschlagen, bei denen alle C-Atome die vorgegebene Oxidationszahl haben.

−IV: Methan CH₄ ist die offensichtliche Wahl, es geben aber auch Organo­metallver­bin­dun­gen wie CH₃Li Methyllithium oder CH₃MgI Methylmagnesiumiodid oder Si(CH₃)₄ Tetra­methylsilan (der NMR-Standard). Wichtig ist ja nur, daß der Kohlenstoff nur an elektropositive Bin­dungs­­partner (H oder Metall) gebunden ist.

−III: Ethan C₂H₆ ist die offensichtliche Wahl. Es ist schwierig, sich ein anderes Beispiel aus­zudenken, aber mir fällt trotz­dem eines ein: Tetraethylblei (C₂H₅)₄Pb, das bis vor ein paar Jahrzehnten im Benzin als Antiklopfmittel enthalten war.

−II: Jetzt sind wir endlich in einem normaleren Bereich, da fallen einem natürlich so­fort Vögel wie Ethen C₂H₄ oder Iodmethan CH₃I, Methanol CH₃OH, Dimethylether C₂H₆O = CH₃OCH₃ oder Trimethylamin N(CH₃)₃ oder Cyclohexan C₆H₁₂ (oder jedes andere Cycloalkan) ein.

−I: Wir könnten z.B. Ethin HC≡CH nehmen, oder Benzol C₆H₆, oder Cyclooctatetraen C₈H₈ oder 1,2-Dichlorethan C₂H₄Cl₂, oder Glycol C₂H₄(OH)₂. Als Überraschungs­kandi­daten werfe ich noch Oxiran (ein Dreiring mit einem O-Atom) C₂H₄O ins Ren­nen

0: Hier gibt es zwei offensichtlichen Vögel, nämlich Formaldehyd CH₂O und Dichlor­methan CH₂Cl₂. Für exoti­schere Beispiele nehme ich Hexachlorcyclohexan C₆H₆Cl₆ (sechs CHCl-Gruppen in einem Ring angeordnet), ein vielbenutztes Insektizid, und zwei heterocycliche Ver­bin­dungen 1,3-Dioxetan C₂H₄O₂, ein Vierring mit zwei O-Ato­men an gegenüberliegenden Seiten, und Oxiren (C₂H₂O, ein Dreiring mit Sauerstoff und einer C=C-Doppelbindung). Auch Trioxinan (ein Sechsring mit drei O-Atomen) ist möglich. Auch der Süßstoff Inosit (Hexa­hydroxy­cyclo­hexanol, C₆H₁₂O₆) würde passen, oder Bis­(chlor­methyl)­ether Cl–CH₂–O–CH₂–Cl.

+I: Wir werden immer normaler. 1,1,2,2-Tetrafluorethan CHF₂–CHF₂ schlägt sich sozu­sagen selber vor, aber auch Glyoxal C₂H₂O₂ bietet sich an (das ist ein Dialdehyd, for­mal zwei miteinander verbundene Aldehyd-Gruppen H–CO–CO–H) oder Hexa­nitro­benzol C₆N₆O₁₂, ein extrem potenter Sprengstoff (Chlor oder OH statt Nitro hätte es auch getan). Für Freunde von heterocyclischen Verbindungen schlage ich das im La­bor oft benutzte Lösungsmittel 1,4-Dioxan C₄H₈O₂ (ein ge­sät­tigter Sechsring mit zwei O-Atomen, also ein Ether). Ein kom­pli­zier­tes, konstru­iertes Beispiel: Ein C-Atom, an dem drei Aldehyd­gruppen und ein Chlor hängen Cl–C–(COH)₃ = C₄H₃O₃Cl.

+II: Kohlenmonoxid CO, Ameisensäure HCOOH, Blausäure HCN, Trichlormethan CHCl₃ (Chloroform) — alles langweilig, wir nehmen jetzt etwas Lustigeres: Sym­metrisches Triazin C₃N₃H₃, ein Benzol, in dem drei CH-Gruppen durch N er­setzt sind.

+III: Da kommt die Oxalsäure HOOC–COOH = C₂H₂O₄ zu ihrem Auftritt, und das ver­wand­te Dicyan N≡C–C≡N = C₂N₂ oder Oxalsäuredichlorid Cl–CO–CO–Cl. Andere Beispiele fallen mir nicht ein.

+IV: Da kommen natürlich CCl₄, CO₂ und alle Kohlensäurederivate ins Spiel, z.B. Phos­gen COCl₂ oder Harn­stoff CO(NH₂)₂ oder Biuret NH(CONH₂)₂; etwas komplizierter sind Cyanursäure oder Cyanursäurechlorid — ein Benzolring mit 3 N-Atomen im Ring, und die C-Atome tragen als Substituenten OH bzw. Cl.

Hier habe ich Dir die Vögel noch schnell aufgemalt (Achtung, Sauklaue). Beim Zeich­nen habe ich ein paar Fehler bemerkt und ausgebessert — beim schnellen Dahintip­pen schleichen sich doch gerne Flüchtigkeitsfehler ein. Sei also Vorsichtig und rech­ne in jedem Fall nach.

P.S.: He, wo ist denn die Zeichnung geblieben?

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 - (organische Chemie, Strukturformel, Kohlenstoff)

botanicus  21.11.2023, 06:21

Chapeau, das verdient Respekt. An sich mag ich keine fertigen Lösungen für die Hausaufgabenschüler, aber diese Antwort hat in jeder Hinsicht Stil! Und so etwas machst du nachts um drei?

indiachinacook  21.11.2023, 15:46
@botanicus

Ja, nachts um drei hat man Zeit für solchen Blödsinn. Wenn das eine Schul­aufgabe ist, dann hat die Antwort das Zeug, den armen Lehrer in den Wahnsinn zu treiben.

indiachinacook  22.11.2023, 18:26

Einen Fehler habe ich inzwischen gefunden: Dioxan C₄H₈O₂ gehört zu +I, nicht wie fälschlich behauptet −I.