Oxidationsstufen Kohlenstoff?
Was sind pro Oxidationsstufe (C-Atom soll alle 9 verschiedenen Ladungen haben) jeweils Formel und Namen von zwei Kohlenstoffverbindungen an, die verschiedenen Stoffklassen angehören.
1 Antwort
Diese nette Denksportaufgabe weckt meinen sportlichen Ehrgeiz: Ich werde nämlich nur Vögel vorschlagen, bei denen alle C-Atome die vorgegebene Oxidationszahl haben.
−IV: Methan CH₄ ist die offensichtliche Wahl, es geben aber auch Organometallverbindungen wie CH₃Li Methyllithium oder CH₃MgI Methylmagnesiumiodid oder Si(CH₃)₄ Tetramethylsilan (der NMR-Standard). Wichtig ist ja nur, daß der Kohlenstoff nur an elektropositive Bindungspartner (H oder Metall) gebunden ist.
−III: Ethan C₂H₆ ist die offensichtliche Wahl. Es ist schwierig, sich ein anderes Beispiel auszudenken, aber mir fällt trotzdem eines ein: Tetraethylblei (C₂H₅)₄Pb, das bis vor ein paar Jahrzehnten im Benzin als Antiklopfmittel enthalten war.
−II: Jetzt sind wir endlich in einem normaleren Bereich, da fallen einem natürlich sofort Vögel wie Ethen C₂H₄ oder Iodmethan CH₃I, Methanol CH₃OH, Dimethylether C₂H₆O = CH₃OCH₃ oder Trimethylamin N(CH₃)₃ oder Cyclohexan C₆H₁₂ (oder jedes andere Cycloalkan) ein.
−I: Wir könnten z.B. Ethin HC≡CH nehmen, oder Benzol C₆H₆, oder Cyclooctatetraen C₈H₈ oder 1,2-Dichlorethan C₂H₄Cl₂, oder Glycol C₂H₄(OH)₂. Als Überraschungskandidaten werfe ich noch Oxiran (ein Dreiring mit einem O-Atom) C₂H₄O ins Rennen
0: Hier gibt es zwei offensichtlichen Vögel, nämlich Formaldehyd CH₂O und Dichlormethan CH₂Cl₂. Für exotischere Beispiele nehme ich Hexachlorcyclohexan C₆H₆Cl₆ (sechs CHCl-Gruppen in einem Ring angeordnet), ein vielbenutztes Insektizid, und zwei heterocycliche Verbindungen 1,3-Dioxetan C₂H₄O₂, ein Vierring mit zwei O-Atomen an gegenüberliegenden Seiten, und Oxiren (C₂H₂O, ein Dreiring mit Sauerstoff und einer C=C-Doppelbindung). Auch Trioxinan (ein Sechsring mit drei O-Atomen) ist möglich. Auch der Süßstoff Inosit (Hexahydroxycyclohexanol, C₆H₁₂O₆) würde passen, oder Bis(chlormethyl)ether Cl–CH₂–O–CH₂–Cl.
+I: Wir werden immer normaler. 1,1,2,2-Tetrafluorethan CHF₂–CHF₂ schlägt sich sozusagen selber vor, aber auch Glyoxal C₂H₂O₂ bietet sich an (das ist ein Dialdehyd, formal zwei miteinander verbundene Aldehyd-Gruppen H–CO–CO–H) oder Hexanitrobenzol C₆N₆O₁₂, ein extrem potenter Sprengstoff (Chlor oder OH statt Nitro hätte es auch getan). Für Freunde von heterocyclischen Verbindungen schlage ich das im Labor oft benutzte Lösungsmittel 1,4-Dioxan C₄H₈O₂ (ein gesättigter Sechsring mit zwei O-Atomen, also ein Ether). Ein kompliziertes, konstruiertes Beispiel: Ein C-Atom, an dem drei Aldehydgruppen und ein Chlor hängen Cl–C–(COH)₃ = C₄H₃O₃Cl.
+II: Kohlenmonoxid CO, Ameisensäure HCOOH, Blausäure HCN, Trichlormethan CHCl₃ (Chloroform) — alles langweilig, wir nehmen jetzt etwas Lustigeres: Symmetrisches Triazin C₃N₃H₃, ein Benzol, in dem drei CH-Gruppen durch N ersetzt sind.
+III: Da kommt die Oxalsäure HOOC–COOH = C₂H₂O₄ zu ihrem Auftritt, und das verwandte Dicyan N≡C–C≡N = C₂N₂ oder Oxalsäuredichlorid Cl–CO–CO–Cl. Andere Beispiele fallen mir nicht ein.
+IV: Da kommen natürlich CCl₄, CO₂ und alle Kohlensäurederivate ins Spiel, z.B. Phosgen COCl₂ oder Harnstoff CO(NH₂)₂ oder Biuret NH(CONH₂)₂; etwas komplizierter sind Cyanursäure oder Cyanursäurechlorid — ein Benzolring mit 3 N-Atomen im Ring, und die C-Atome tragen als Substituenten OH bzw. Cl.
Hier habe ich Dir die Vögel noch schnell aufgemalt (Achtung, Sauklaue). Beim Zeichnen habe ich ein paar Fehler bemerkt und ausgebessert — beim schnellen Dahintippen schleichen sich doch gerne Flüchtigkeitsfehler ein. Sei also Vorsichtig und rechne in jedem Fall nach.
P.S.: He, wo ist denn die Zeichnung geblieben?

Ja, nachts um drei hat man Zeit für solchen Blödsinn. Wenn das eine Schulaufgabe ist, dann hat die Antwort das Zeug, den armen Lehrer in den Wahnsinn zu treiben.
Einen Fehler habe ich inzwischen gefunden: Dioxan C₄H₈O₂ gehört zu +I, nicht wie fälschlich behauptet −I.
Umgekehrt: −I, nicht wie fälschlich behauptet +I. Warum sind Vorzeichen so verwirrend?
Chapeau, das verdient Respekt. An sich mag ich keine fertigen Lösungen für die Hausaufgabenschüler, aber diese Antwort hat in jeder Hinsicht Stil! Und so etwas machst du nachts um drei?