O Alkylierung mit Carbonsäureanhydrid?

Hi, wie reagieren diese beiden Reaktanten miteinander bei einer O Alkylireung? Greift das Enolat am C Alpha des Carbonsäureanhydrids oder am Carbonyl C an? Wäre lieb wenn mir jemand das Produkt zeichnen könnte… Schreibe ich zwei Tagen eine Chemie Klausur :(

Danke im Vorraus!

Answer 1

[Picus48]

Also zunächst einmal hast Du die Reaktionspartner falsch identifiziert. Das Carbonsäureanhydrid ist einem nukleophilen Angriff auf die beiden Carbonyl-Kohlenstoffe zugänglich. Daher hat es dort zwei elektrophile Zentren.Das Nukleophil ist das Enolat des 3-Methylbutanons. Ich würde das in Analogie zu einer Aldoladdition oder -kondensation formulieren, wobei die Doppelbindung des Enolats wahlweise an eines der beiden Carbonylkohlenstoffe binden würde, bevorzugt an dasjenige, welches durch den induktiven Effekt der Alkylgruppe die geringste Elektronendichte aufweist. Wenn R also größer CH3 ist, dann am Rest mit CH3.

Zeichnen mag ich das hier nicht, bitte schaue einmal unter Aldoladdition nach.