Stereozentren bei Kohlenstoffringen?
Hallo, bei der diesjährigen 1. Runde der Chemieolympiade ist nach Stereozentren in den unten angeführten Diolen gefragt. Nach einiger Recherche habe ich rausgefunden, dass Stereozentren einen Punkt im Molekül beschreibt, der nach dem spiegeln nicht mehr deckungsgleich mit dem ursprünglichen Punkt ist. Ich vermute daher, dass in (E) die beiden Kohlenstoffe an den Hydroxygruppen Stereozentren sind, in (F) sind alle Kohlenstoffe Stereozentren und in (G), keine Ahnung, warum sollte sich da was zu (E) ändern? Wie sind es dann mit der Chiralität der Moleküle aus? Danke im Voraus!
3 Antworten
JenerDerBleibt hat es richtig zusammengefaßt: In E hat Du zwei Stereozentren, in F keines und in G drei.
Beachte aber, daß E trotzdem kein chirales Molekül ist, denn es hat eine Spiegelebene (normal auf die Papierebene, zwischen den beiden OH-Gruppen). Man kann das auch so sehen, daß die beiden asymmetrischen C-Atome genau entgegengesetzt konfiguriert sind, so daß sich ihre Chiralitäten wechselseitig aufheben (schwummrig formuliert). Moleküle, die zwar Stereozentren enthalten aber trotzdem nicht chiral sind, werden auch als meso-Verbindungen bezeichnet (sie enthalten immer eine gerade Anzahl von Stereozentren).
Dagegen ist Molekül G mit drei asymmetrischen C-Atomen sehr wohl chiral. Es wäre auch dann chiral, wenn das Atom mit einer Methylgruppe stattdessen zwei Methylgruppen trüge, denn dann wären die beiden verbleibenden Stereozentren nicht mehr gleichwertig (eines liegt näher an den beiden Methylgruppen) und könnten einander nicht genau kompensieren; anders argumentiert, das Molekül hätte keine Spiegelebene und wäre deshalb chiral.
Stereozentren erkennt man daran, dass das Zentralatom (in dem Fall das C) 4 unterschiedliche Substituenten hat. Dabei zählt der gesamte Rest, nicht nur der direkte Bindungspartner. Kohlenstoffatome mit Doppelbindungen können also nicht chiral sein. Das heißt F hat auch keine Stereozentren.
E und G dagegen schon. E hat 2 (die beiden C an denen die Hydroxygruppen hängen) und G hat 3 (die C mit den Hydroxygruppen plus das C mit der Methylgruppe)
(Es gibt auch noch andere Formen der Chiralität, aber das ist hier nicht wichtig)
Das wichtigste wurde hier schon gesagt. Es gibt noch weitere Arten von Chiralitäten, aber die spielen hier nicht mit rein.
Ich empfehle Dir mal nach Cahn Ingold Prelog zu schauen.
Du solltest übrigens selbst die Aufgaben lösen und nicht nach Lösungen fragen, das wäre nämlich schummeln 😉 oder deinen Lehrer nach Ansätzen fragen.
Die Olympiade ist meist für Schüler die oft über den Tellerrand hinausschauen und zusätzlich Zeit in Chemie investieren.
Ich kenne die Aufgaben der diesjährigen Olympiade und spätestens bei der Synthese brauchst du sehr viel Wissen
Zum Beispiel; die Aufgabe zuvor, die Synthese, korrekt. Auch Aufgabe f wird einiges an Extrawissen benötigen. Ebenso benötigt Aufgabe 3 viel Wissen in der Redoxchemie.
Meinst du mit der Synthese, die Teilaufgabe davor, bezüglich der Geburten auf "Icholandia"? Inwieweit brauch ich da viel Wissen? Reichen die Reaktionsmechanismen der 11. Klasse Chemie nicht aus?