Wie bestimmt man das Chiralitätszentrum bei Ringen?
Hallo,
Ich schreibe bald eine Klausur in Biochemie und muss Chiralität können. Dieses Thema an sich ist kein Problem, aber ich habe Schwierigkeiten bei der Bestimmung des Chiralitäszentrums bei zyklischen Molekülen, z.B. Morphin, Gliotoxin etc.
Kann jemand mir bitte erklären, wie ich vorgehen soll?
Soll ich wie bei der Bestimmung nicht zyklischer Moleküle nur die nächsten Atome (im Ring sind es meistens C-Atome) miteinander vergleichen, also welche Seitenketten dran sind (z.B. Hydroxygruppe),
oder sollte man als Seitenkette den ganzen Ring irgendwie betrachten? Mit Symmetrievergleich? Hm...
Ich bitte dringend um Hilfe und bedanke mich schon mal herzlich für eure Antworten!
LG :)
1 Antwort
Die Cahn-Ingo-Prelog regeln gelten auch hier. Hier mal ein Beispiel
Schau Dir mal das C Atom in der Mitte mit der S Konfiguration an.
Nun betrachten wir mal die vier Substituenten der Reihe nach und vergleichen diese:
Ein C-Atom vom Zentrum entfernt stoßen wir einmal auf eine Doppelbindung (1), einen CH-Rest, einen CH2-Rest und einmal CH-Rest
Die Doppelbindung hat hier die höchste Priorität, als nächstes kommt vergleichen wir mal die beiden CH-Reste und schauen, was diese so mit sich bringen. Der eine (links) ein Sauerstoffatom mit einem weiteren CH2-Rest (nach unten gehend) und beim anderen CH-Rest ein Stichstoffatom.
Sauerstoff hat die höhere OZ im Vergleich zu N, du hast somit die die Prioritäten 2 und 3. Zuletzt kommt der CH2-Rest mit kleinster Priorität.
Du vergleichst die C Atome stets der Reihe nach. Dabei erhöhst du deb Radius schrittweise um 1
Vielen Dank für die ausführliche Antwort!
Ich soll also um die Chiralitätszentren zu bestimmen immer das nächste C-Atom weg vom zentralen C-Atom anschauen und vergleichen (wie bei Cahn-Ingold-Prelog)? Die nächste Seitenkette ist also das nächste C-Atom und nicht der ganze Ring als ganzes? Ich hatte irgendwo gesehen, dass man den Ring einmal im Uhrzeigersinn und einmal dagegen laufen soll und wenn die beiden sich unterscheiden, sind sie chiral. Was eigentlich richtig klingt...