Sind die Friedel-Crafts-Acylierung und -Alkylierung nur bei Aromaten?

indiachinacook  02.03.2024, 14:26

Kannst Du das nochmals auf Deutsch fragen?

Wolfw123 
Fragesteller
 02.03.2024, 20:14

Hattest du heute einen schlechten Tag? :) Ich habe jetzt eine Antwort bekommen, aber danke trotzdem!

2 Antworten

Von Experte indiachinacook bestätigt

Hi,

ja, die funktionieren nur bei Aromaten. Das liegt daran, dass die Reaktionen nach dem Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) verlaufen - dafür brauchst du einen Aromaten.

Du kannst auch andere Verbindungen alkylieren oder acetylieren (z. B. ist die Einführung einer OEt-Schutzgruppe, was eine Acetylierung ist, verbreitet), da braucht es aber andere Reaktionen (z. B. Grignard, Williamson-Ethersynthese, Michael-Addition), die nach anderen Mechanismen (z. B. SN2) verlaufen.

Die meisten chemischen Reaktionsmechanismen, vor allem die Namensreaktionen, sind dazu da, eine Verbindung bestimmter Art zu erzeugen. So willst du bei einer Friedel-Crafts-Alkylierung bewusst einen Alkylaromaten synthetisieren. Dafür ist eben diese Reaktion zuständig. Deshalb lernen Chemiestudenten, wenn die hunderte Namensreaktionen pauken müssen, meist, was man reinpackt, unter welchen Bedingungen das stattfindet und was rauskommen soll - denn das ist in aller Regel konkret festgelegt, damit man genau das raus bekommt, was man auch haben will.

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt

Ja. Steht übrigens auch so in den zugehörigen Wikipedia-Artikeln.