Methylrot mesomere Grenzstruktur?
Hallo liebe Community,
Unten könnt ihr das Molekül Methylrot sehen.
Meine Aufgabe ist nun dazu eine mesomere Grenzstruktur zu formulieren.
Wie könnte die aussehen? Das Chromophor beginnt doch links beim Stickstoff, geht über das Benzol und über die Azogruppe bis zum zweiten Benzol rechts, oder?
2 Antworten
Eine Möglichkeit...
Exakt. Das Chromophor beginnt am Stickstoff, verläuft durch das Benzol, die Azogruppe und endet am rechten Benzolring. Die mesomeren Grenzstrukturen zeigen, wie die Elektronen entlang dieser Kette delokalisiert werden. Zum Beispiel können die freien Elektronenpaare des Stickstoffs in das π-System des ersten Benzols übergehen, während die Elektronen der Azogruppe zwischen den Stickstoffatomen verschoben werden. Diese Konjugation stabilisiert das gesamte System und erklärt, warum Methylrot als Farbstoff funktioniert.
Natürlich nicht. Der Benzolring bleibt stabil mit seinen drei delokalisierten π-Elektronenpaaren. Wenn die freien Elektronenpaare des Stickstoffs ins π-System eingebunden werden, erweitert das lediglich die Delokalisation – die Elektronen „reisen“ durch das gesamte System, ohne dass mehr Elektronen im Benzolring landen. Der Ring bleibt unverändert aromatisch.
Zur Azogruppe: Genau, wenn die Elektronen verschoben werden, wird die Stickstoff-Stickstoff-Bindung zu einer Einfachbindung, während die Stickstoff-Benzol-Bindungen vorübergehend Doppelbindungen werden.
Lg
Sekunde als ich das gerade aufschrieb geht da was nicht auf
Bei deiner Grenzstruktur wäre das ganz linke stickstoffatom zweifach positiv geladen und da wären dann jeweils eine negative Ladung an einem c-Atomen von den beiden Benzol-Ringen.
Das kann doch nicht richtig sein!
Wenn die freien Elektronenpaare des Stickstoffs in die Delokalisation eingebunden werden, verliert der Stickstoff ein Elektronenpaar und erhält dadurch eine positive Ladung. Gleichzeitig entstehen negative Ladungen an den Kohlenstoffatomen in den Benzolringen, da dort Elektronen „ankommen“.
Die Ladungen sind nicht dauerhaft, sie sind Teil der Resonanzstruktur und verteilen sich über das gesamte Chromophor. Das System bleibt insgesamt elektrisch neutral – die positive Ladung des Stickstoffs und die negativen Ladungen an den Benzolringen gleichen sich aus.
Vielen Dank, ich habe noch zwei Fragen:
Heißt das, dass dann vier elektronenpaare in dem Benzol sind? Das ergibt irgendwie keinen Sinn.
Wie genau sieht die Verschiebung aus? Ist dann praktisch die Stickstoff-stickstoff-Bindung eine Einfach Bindung und die zwei Stickstoff-Benzol-Bindungen je eine Doppelbindung?
Lg