Wieso wird durch Salzsäure eine Eliminierung unwahrscheinlich stattfinden?
Hallo ,ich möchte gerne inwiefern bei der Reaktion von 2-methyl-2-butanol mit HCl (konzentriert) die Eliminierung durch den Einsatz von Konzentrierter HCl unwahrscheinlicher stattfindet und die Substitution bevorzugt abläuft
1 Antwort
Ganz allgemein gilt hier:
1) Das E2/SN2-Produktverhältnis ist abhängig von der Struktur des Substrats (Primäre und sekundäre Edukte reagieren eher nach nach SN2-, verzweigte Systemen eher nach E2, wobei durch die beta-Eliminierung die Doppelbindungentsteht)
2) Das E2/SN2-Produktverhältnis ist abhängig von der Nucleophilie bzw. Basizität des angreifenden Teilchens, also die Dehydratisierung erfolgt umso leichter, je stabiler die Carbeniumionen-Zwischenstufe ist.
Fazit: Tertiäre Alkohole werden bereits durch verdünnte Säuren dehydratisiert, bei sekundären Alkoholen sind halbkonzentrierte Schwefelsäure oder Phosphorsäure erforderlich. Nimmst du bei tertiären Alkoholen eine konzentrierte Säure, steigt der Anteil am SN2-Produkt.
m.f.G.
anwesende
PS: Ich kenne diese Reaktion eigentlich nur mit H2SO4, da diese stark hygroskopisch ist. Ob das so auch mit HCl funktioniert, kann ich dir daher nicht sicher sagen.