Reagiert Brom mit Alkanalen?
Hallo,
Ich habe eine Hausaufgabe im Chemieunterricht (wir sind gerade bei Organischer Chemie) bekommen bei der ich anhand einiger Angaben drei unbekannte Flüssigkeiten identifizieren soll. Dabei war eine Angabe: "Die drei Verbindungen reagieren nicht mit Brom". Normalerweise wird Brom ja genutzt um Mehrfachbindungen in den Molekülen einer Verbindung zu "entdecken". Also wenn die Lösungen miteinander reagieren gibt es eine Mehrfachbindung, wenn nicht, dann nicht. Bei den unbekannten Lösungen handelt es sich meiner Meinung nach um Ethanol, Methanol und Ethanal. Aber bei Ethanal im Molekül ist doch in der Aldehydgruppe eine Mehrfachbindung zws. dem C-Atom und dem O-Atom. Deswegen müsste Ethanal doch eigentlich mit Brom reagieren, oder? (Alle anderen Angaben wurden durch diese 3 Lösungen erfüllt)
Vielleicht kann mir ja jemand helfen! Danke für alle Antworten im Vorraus!!!
3 Antworten
Brom reagiert mit typischen Aldehyden oder auch Ketonen. Allerdings ist die Reaktion meist eher langsam, während die Addition an Doppelbindungen schnell abzulaufen pflegt. Zuletzt entsteht bei der Reaktion mit Aldehyden/Ketone auch HBr, das sieht (nebel) und riecht man, wenn man scharf aufpaßt.
DieReaktion ist nur möglich, wenn es an den α- und α’-Positionen (also an den beiden C-Atomen, die dem Carbonyl-C benachbart sind) Wasserstoffatome gibt. Die werden dann durch Br ausgetauscht. Bei Ethanal sieht das z.B. so aus:
CH₃–CO–H + Br₂ ⟶ CH₂Br–CO–H + HBr
Diese α-Brom-Carbonylverbindungen sind meist ziemlich tränenreizend. Wenn man beim Versuch, eine Dopelbindung mit Bromwasser nachzuweisen, zu heulen beginnt, dann ist das ein Alarmzeichen.
Ja, ein Aldehyd kann mit Brom reagieren (ein Keton auch).
https://de.wikipedia.org/wiki/Halogenierung#Halogenierung_von_Ketonen_und_Aldehyden
Googlesuchwort "Haloformreaktion" - und deshalb auch die Notwendigkeit, daß Lösungsmittelflaschen gefälligst beschriftet zu sein haben: damit nicht irgendein Dösbaddel die Bromabfälle im Aceton entsorgt anstatt im Methanol (wie bei uns im Labor mal vorgekommen...)