Warum lässt sich Natriumethanolat aus Ethanol und Natrium herstellen, aber nicht aus Ethanol und Natronlauge?
Hallo, meine Frage steht schon im Titel. Ich hoffe ihr könnt mir weiterhelfen. Ich steh nämlich auf dem Schlauch und komme nicht weiter.
4 Antworten
Das Natrium in der Natronlauge bzw im NaOH hat schon reagiert (ist ein Na^+). Das wird also nichts mehr machen. Und das OH^- ist nicht stark genug, um dem Ethanol sein Proton abzuziehen.
Das hängt mit der Basenstärke und dem Gleichgewicht zusammen.
Ein Hydroxid und ein Ethanolat unterscheiden sich nur dadurch, dass statt eines Protons eine Ethylgruppe da ist und die Elektronenwolkenverteilung geringfügig ändert. Ethanol ist eine geringfügig schwächere Säure als Wasser, betreibt auch Autoprotolyse. Die dazu konjugierte Base Ethanolat ist dementsprechend etwas stärker.
Wenn es aber möglich wäre, das Wasser dem Gleichgewicht zu entziehen, könnte ich mir trotzdem vorstellen, dass es gelänge, Ethanolat herzustellen.
Elektronendichte, quantenmechanische Effekte, Bindungswinkel, Sterik, ich kann es nicht genau sagen.
Fluorierte Alkohole wiederum sind deutlich stärkere Säuren, weil das Fluor Elektronen abzieht und abschirmt. Dadurch ist die Elektronendichte am Sauerstoff geringer und die OH-Spaltung ist leichter (Stichwort Couloumb-Kraft).
Die Frage, die du dir stellen musst ist, was ist die schwächere Säure.
Bei der Reaktion von NaOH mit Ethanol gehst du davon aus, dass Natrium die Base (Protonenakzeptor) und Ethanol die Säure darstellt, bzw. die OH Gruppe
Durch deprotonierung würdest du davon ausgehen, dass NaH entsteht und dein Ethanolat. Du gehst dann davon aus, das NaH sein Proton behält und das Ethanolat so bleibt.
Erhanolat ist deutlich basischer als NaH. Natrium kann problemlos eine positive Ladung tragen, aber Hydridionen sind energetisch sehr ungünstig.
In der Konsequenz wird also die Rückreaktion eintreten. Das Gleichgewicht liegtcauf der linken Seite
Natrium hingegen kann sehr leicht ein Elektron abgegeben und den Wasserstoff an der OH Gruppe reduzieren. Jetzt überleg mal selbst weiter, was passiert.
Mit KOH und höheren Alkoholen, z.B. n-Butanol, geht es, in der Technik wird das Reaktionswasser bei höherer Temperatur im Vakuum abdestiliiert
Warum ist Ethanol aber eine schwächere Säure als Wasser?