Kann jemand mit bei dieser Aufgabe helfen?
Auf drei Chemikalienflaschen mit farblose Flüssigkeiten (Verbindungen A, B, C) sind nur noch die Gefahrstoffsymbole vorhanden. Untersuchungen der Flüssigkeiten ergaben folgende Ergebnisse :
In den Molekülen aller drei Flüßigkeiten wurden C-Atome, H-Atome und O-Atome nachgewiesen.
Die molare Masse ist bei allen Verbindungen gleich M=60g/mol
Fehling Proben verlaufen bei allen Proben negativ.
Die Verbindungen reagieren nicht mit Brom
Die drei Flüßigkeiten sind mit Wasser und nicht mit n-Heptan mischbar
Nur die wässrige Lösung von A färbt Bromthymolblaulösung gelb
Die Flüssigkeiten B und C reagieren positiv, wenn man erhitztes oxidiertes Kupferblech in sie eintaucht. Nur mit Flüssigkeit C entsteht dabei ein stehender Geruch. Diese neue Verbindung reagiert positiv mit Tollens Reagenz und mit Schiff Reagenz
Zeichnen Sie die Strukturformel von fünf isomere Verbindungen mit der molaren Masse M= 60g/mol und benennen Sie die Verbindungen. Danach identifizieren Sie die drei Flüssigkeiten.
Ich hab bei der Aufgabe fünf isomere Verbindungen zu finden absolut keine Ahnung
Danke schön im Voraus!
3 Antworten
Moin,
vach77 hat schon viel Nützliches dazu geschrieben, obwohl seine Isomeren relativ exotische Gesellen sind. Er ging offenbar davon aus, dass in jedes Molekül der Summenformel C2H4O2 gehorchen muss, was ja durchaus sein kann. Ich finde allerdings die Formulierung
»In den Molekülen aller drei Flüssigkeiten wurden C-Atome, H-Atome und O-Atome nachgewiesen.«
problematisch, weil für mich daraus nicht eindeutig hervorgeht, ob die nachgewiesenen O-Atome in einem Molekül der Substanzen vorkommen müssen?! Wenn nämlich nicht, dann gäbe es noch eine Reihe weiterer Möglichkeiten für Isomere mit der molekularen Masse von M = 60 g/mol, zum Beispiel
CH3–CH2–CH2–OH Propan-1-ol mit M = (3 • 12 + 8 • 1 + 1 • 16 =) 60 g/mol
oder
CH3–CH(OH)–CH3 Propan-2-ol
oder
CH3–CH2–O–CH3 Ethylmethylether...
Klar ist für mich, dass die Ethansäure (Essigsäure) Flüssigkeit A ist, weil sie als Säure den pH-Farbindikator Bromthymolblau gelb färbt.
Unklar ist mir aber, warum Ethen-1,2-diol oder Vinylhydroperoxid aus vach77s Aufzählung nicht mit Brom reagieren sollten?! Auch müsste Fehling mit Stoffen wie Methylformiat oder Glykolaldehyd positiv verlaufen, oder?!
Beides wäre bei den Propanolen nicht der Fall...
Passen würde auch, dass die Propanole mit heißem Kupferoxidblech oxidiert werden können. Dabei würde einmal (unter anderem) Propanal entstehen, was tollenspositiv und mit Schiffs Reagenz reagieren würde.
Im anderen Fall würde Propanon (Aceton) entstehen, das wiederum weder mit der Tollens- noch mit der Schiffschen Probe ein positives Ergebnis hervorbrächte.
Andererseits hat zwar Propanal einen stechenden Geruch (was auch passen würde), aber Propanon (Aceton) riecht nach Nagellackentferner und ist insofern auch etwas stechend riechend (finde ich).
Das eigentliche Problem dürfte aber die Angabe zur Löslichkeit sein, weil die Propanole gerade noch wasserlöslich, aber zumindest im Falle von Propan-1-ol auch in n-Heptan löslich sind, soweit ich weiß... Und das passt nicht zu deinen Angaben.
Was die Sache mit dem Ethylmethylether angeht, der wäre unter normalen Bedingungen gasförmig (die Substanz siedet um 7°C herum). Außerdem ist sie quasi nicht löslich in Wasser...
Ich wage mich jetzt mal auf dünnes Eis und behaupte, dass die Zusammensetzung der Moleküle aus C, H und O nicht so gemeint war, dass von allen Atomen mindestens zwei in einem Molekül vorkommen müssen, sondern dass es nur darauf ankommt, auf die molare Masse von 60 g/mol unter Beteiligung von C-, H- und O-Atomen zu kommen, egal in welcher Häufigkeit pro Molekül. Und dann glaube ich, dass damit Flüssigkeit A Ethansäure (Essigsäure) ist, während Flüssigkeit B Propan-2-ol und Flüssigkeit C Propan-1-ol sein sollen.
Die zwei anderen Isomeren, die du noch zeichnen und benennen sollst, kannst du dir ja nun aus den Angaben von vach77 und mir aussuchen...
Was die Löslichkeitsgeschichte angeht, so glaube ich, dass deine Lehrkraft glaubt(e), dass beide Propanole nicht in n-Heptan löslich seien, weil sie zu kurzkettig sind (so dass der Einfluss der hydrophilen Hydroxygruppe relativ groß und der lipophile Einfluss der Kohlenwasserstoffkette dementsprechend zu klein wäre). Das ist zwar zumindest beim Propan-1-ol ein Irrtum, aber weil das andere so schön passen würde, denke ich, dass dies zumindest die beabsichtigte Lösung sein soll.
Wenn nicht, würde mich interessieren, was tatsächlich die Lösung ist. Tu mir den Gefallen und poste das mal im Kommentar, wenn du es irgendwann weißt. Das wäre nett...
LG von der Waterkant
Hallo DedeM, ich freue mich immer über Deine ausführlichen und guten Antworten, und so ist es auch diesmal.
Vielleicht war ich etwas unbedarft, weil ich nur den Textteil "zeichne die Strukturen von fünf isomeren Verbindungen" umsetzte und nicht Verbindungen angab, die mit den anderen Textteilen zu vergleichen waren.
Die Flüssigkeit A gelöst in Wasser gibt eine saure Reaktion. Nun habt ihr ja in der organischen Chemie sicher noch nicht allzu viele Säuren gehabt. Suche einmal heraus welche dieser Säuren die molare Masse M = 60 g/mol hat.
Die Reaktion mit dem Kupferoxid zeigt, dass sich B und C oxidieren lassen. Aus C entsteht eine Verbindung, welche die Tollens-Probe (Silberspiegelprobe) und die Reaktion mit Schiffs Reagenz positiv gibt. Zu welcher Gruppe von Verbindungen muss C gehören?
Nun sollst Du 5 isomere Verbindungen angeben und diese auch noch benennen.
Diesen Aufgabenteil finde ich schwer, da Du sicher noch nicht so viele Kenntnisse in der organischen Chemie hast. Ich will sie Dir deshalb vorgeben:
Isomere Verbindungen mit der Summenformel C2H4O2
CH3-COOH Ethansäure (Essigsäure)
CH2=CH-O-OH Vinylhydroperoxid
CH3-O-CH=O Methylformiat
O=CH-CH2-OH Glykolaldehyd
HO-C=C-OH 1,2-Ethandiol
I I
H H
(Die Bindungen zum H müssen direkt an die doppelt gebundenen C-Atome).
Kannst Du mit allen Angaben, die ich machte, die drei Flüssigkeiten identifizieren?
A wird Essigsäure sein
B ist Methyformiat
C ist Glykolaldehyd
Ist das richtig so?
Hey ich habe die selbe Aufgabe aktuell bekommen... Was war die Lösung des Problems ? (Ich weiß unwahrscheinlich das du das noch hast...) aber versuchen kann mans ja :)