Mit Hückel-Regel Stoffe beurteilen?
Hallo liebe Community,
ich habe bei folgender Übung eine Frage zum zweiten Stoff:
warum ist dieser nicht-aromatisch? Er hat doch 4n (mit n=2) Pi-Elektronen und wäre damit doch antiaromarisch oder nicht?
Lg
4 Antworten
Was ist denn die Voraussetzung für (anti)Aromatizität? konjugierte Doppelbindungen in einem Ring UND eine planare Struktur. Cyclooctatetraen hat letzteres aber nicht, es weist eine Wannenform auf. Deswegen ist es weder aromatisch noch antiaromatisch. Dass es diese doch recht unvorteilhafte Konformation eingeht, liegt daran, dass Antiaromatizität energetisch richtig schlecht für das Molekül ist und es diese durch die Konformationsänderung verhindert.
Wenn es aromatisch sein kann, möchte es ein Cyclus sein. Wenn es antiaromatisch wäre, dann nicht. Gerade bei letzterem sieht man quasi immer eine Konformationsänderung. Also wenn sterisch möglich.
Eine notwendige Voraussetzung für Aromatizität ist, dass die Anzahl N der Elektronen in den Doppelbindungen (pi-Elektronen) der folgenden Regel gehorchen:
N = 4n + 2
für n = 0,1,2,3...
Und bei 8 pi-Elektronen ist die Regel nicht erfüllt.
nochmal, ich bin der Meinung, dass es sich um einen anti-Aromaten handelt, aber die Lösung des ABs sagt, dass es sich um einen nicht-Aromaten handelt.
das ist ja nicht dasgleiche
Ja, das ist nicht das gleiche. Ein Antiaromat ist genau das Gegenteil von einem Aromaten, bei dem die Delokalisation von 4n + 2 pi-Elektronen zur Stabilisierung des Moleküls führt. Bei Antiaromaten ist die Delokalisation von 4n pi-Elektronen mit einer Destabilisierung verbunden. Beim Cylooktatetraen ist nicht erkennbar, warum eine solche Destabilisierung erfolgen sollte. Im Gegenteil, durch die Konjugation der vier Doppelbindung ist ein Stabilisierungseffekt gegeben. Zur Aromatizität fehlt aber die Voraussetzung, dass das Molekül eine ebene Geometrie hat.
Beim Cylooktatetraen ist nicht erkennbar, warum eine solche Destabilisierung erfolgen sollte.
Woran kannst du das sehen? Ich gehe halt wirklich nur streng nach der Hückel-Regel, und wenn 4n Pi-Elektronen vorhanden sind, ist es für mich ein antiaromat.
Wie beim Cyclobutadien.
Der 8-gliedrige Ring lässt eine relativ spannungsfreie Molekülgeometrie zu (Wannenform) und ist daher eher mit einer offenen konjugierten Tetraenstruktur vergleichbar. Das System ist durch Mesomerie über die konjugierten Doppelbindungen stabilisiert und durch die geringe Ringspannung nur wenig destabilisiert. Typische Beispiel für einen Antiaromaten ist das Cyclobutadien. Hier wird der natürliche Bindungswinkel des sp²-Kohlenstoffs von 120° in eine 90°-Geometrie gezwungen, was den Energieinhalt des Moleküls erhöht und damit die Stabilität mindert.
Wenn Du das Thema vertiefen möchtest, kann dieser Artikel sicherlich weiterhelfen.
Weil es die Hückel-Regel ( [4n+2] π-Elektronen) nicht erfüllt.
Er entspricht eben nicht der Hückel-Regel und ist damit kein Hückel-Aromat. Trotzdem gibt es Mesomerie, allerdings sind die Moleküle instabil und nicht planar. Schau mal unter "Antiaromaten", z.B. in Wikipedia oder einem Lehrbuch.
Versteh ich nicht…
Das System ist doch vollständig durchkonjugiert, alle C-Atome sind sp2 hybridisiert, das Molekül ist demnach planar und cyclisch ist es sowieso.
Mit 4n Pi-Elektronen wäre es dann doch eindeutig ein Hückel-Antiaromat.
Oder was verstehe ich falsch?
Eben. Antiaromat. Dann lies mal Informationen dazu durch, die sind nicht stabilisiert, hängt mit den Knotenebenen der p-Elektronen zusammen.
ach so, ich meinte meine Frage anders:
Ich bin der Meinung, dass es ein Antiaromat ist, aber die Lösung des ABs steht unten drunter, und da steht NA, also nicht-aromatisch.
Und das ist ja nicht dasselbe wie antiaromatisch.
doch. Zumindest ist ein Antiaromat zwingend eben kein Aromat.
Du hast dir in deiner Antwort selbst widersprochen
Dankeschön
Woher weiß ich denn jetzt aber, wann ein Moklekül cyklisch ist? Ich hätte jetzt gedacht, es wäre zyklisch so beim ersten blick