Ist diese Struktur so korrekt?
Hallo Leute!
Tartrazin:
Stellt das eine Mesomerie dar? Und wenn nicht, was ist falsch und wie könnte ich das konkret ändern?
2 Antworten
Nicht so ganz korrekt.
Es ist notwendig zuerst alle freien Elektronenpaare einzuzeichnen. Sonst geht es garantiert (wie man sieht) schief. Ergänze auch die H-Atome, damit du die Bindungen siehst und zählen kannst.
Natürlich haben die beiden Benzolringe mesomere Grenzstrukturen.
Oben: Carboxylat-Gruppe COO-: Ja, da gibt es auch zwei mesomere Grenzstrukturen, aber die Pfeile sind falsch. Diese Strukturformel hat nur bindende Elektronenpaare. Die freien Elektronenpaare fehlen. Es "klappt" so ein freies Elektronenpaar vom linken, negativen O zum C und die Doppelbindung am =O "klappt" hoch und ist dann ein freies Elektronenpaar. Dieses O wird negativ, das andere neutral.
Das gleiche Problem ist an der Sulfonat-Gruppe links. Pfeile falsch. Da die Gruppe schon negativ ist, ist es recht unwahrscheinlich, dass das Elektronenpaar aus dem Benzolring zum S klappt (=S). Aber die Os können der Reihe nach O- werden. Freies Elektronenpaar vom O- rechts klappt zum S hin, so dass dieses O doppelt gebunden ist. Dafür muss ein zuvor doppelt gebundenes O eine seiner zwei Bindungen zu sich nehmen und einfach gebunden und O- sein. Gleiches unten links.
Bei den Stickstoffatomen ist ebenfalls ein freies Elektronenpaar nicht gezeichnet. diese sind jedoch bei Mesomerie wichtig.
Im 5-er-Ring sind alle Atome (C,N) sp² hybridisiert und bilden daher Mesomerie aus, wobei es zu Ladungstrennung kommt (+, -). Die Mesomerie erstreckt sich damit über das ganze Molekül, so dass es bei dieser Größe farbig ist.
Die Mesomerie im oberen Teil kann auch ein freies Elektronenpaar vom N, das am C des oberen Benzolrings hängt zu diesem C klappen, wobei das rechte C des Benzolrings doppelt das S bindet und ein zweites O der Sulfonat-Gruppe einfach gebunden ist und eine negative Ladung trägt.
Den unteren Teil hat schon jemand beantwortet.
Zunächst einmal wäre die einfachste Mesomerie nur auf die verschiedenen O der Sulfonsäure und Carbonsäure beschränkt.
Dann kommt die Azogruppe in Richtung der Benzolsulfonsäuregruppt ins Spiel, dabei entsteht eine Sulfonsäuregruppe mit 2 negativ geladenen O und dem positiven N der Azogruppe.
etwa so: https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Datei:Aminoazobenzol_Delokalisation.svg
Die nächste Mesomerie geht wieder von der Azogruppe zu allen 3 O am 5-Ring und den 2 O am dahinterliegenden 6 Ring. Jedes mal entsteht ein positiver N an der Azogruppe und ein negativer O.
m.f.G.
anwesende
Oh vielen Dank :)