Enantiomere - Diasteriomere??

Hallo!

Bei der Frage:

"Worin unterscheiden sich Enantiomere von Diasteriomere? Welche Bedeutung hat dies für biologische Systeme?"

habe ich etwas Probleme. Die Unterscheidung habe ich bereits, allerdings finde ich weder in meinen Unterlagen, noch im Internet eine Antwort auf die Frage nach der Bedeutung für biologische Systeme. Wenn ich recherchiere finde ich immer nur zu den Enantiomeren etwas (z.B. auf Wikipedia).

Kann mir vielleicht jemand weiterhelfen? Möglicherweise verstehe ich auch die Frage falsch...

Lg HDLgirlHDL

Answer 1

[indiachinacook]

Diastereomere sind Isomere (also Moleküle mit gleicher Zusammensetzung bezüglich der Atomsorten) mit gleichen chemischen Bindungen. Sie haben also auch dieselben funktionellen Gruppen, und das bedingt notwendigerweise eine gewisse Ähnlichkeit in ihren Eigenschaften. Andererseits ist die räumliche Anordnung der Atome verschieden, also auch die Abstände der Atome untereinander und die Gestalt des Moleküls, und da­her haben Diastereomere generell unter­schied­liche Eigenschaften. Die sind meis­tens nur graduell, können im Einzelfall aber durchaus mal extrem sein.

Enantiomere sind Isomere mit spiegelbildlichem Bau. Hier bestehen keine Unter­schie­de in den Atomabständen, und die Gestalt ist auch dieselbe (bzw. das Spiegel­bild). In allen Eigenschaften, die nicht Wechselwirkung mit anderen chiralen Objek­ten (chi­ra­le Moleküle, polarisiertes Licht, Magnetfelder) beinhaltet, sind sie identisch. In einer chi­ra­len Umgebung verhalten sie sich dagegen so unterschiedlich wie Dia­stereo­mere.

Der Körper ist ein chirales System, weil die allermeisten Biomoleküle chiral sind und der Körper nur eines der beiden Spiegelbilder nutzt. Daher können sich sich Enantio­mere im Körper völlig verschieden verhalten (sie müssen es aber nicht). Das inclu­diert z.B. Geruch, Geschmack, Verstoffwechselung, Giftigkeit, Nährwert, medizini­sche Wirkung.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[Bevarian]

Dann gurgel doch mal nach Thalidomid - gerade biologische Systeme reagieren oft fürchterlich selektiv auf eines der Enantiomere... Oder alpha- und beta-glycosidische BIndung.