Chemie Frage zu Phenol Siedetemperatur
Hallo liebe Community,
ich hab neulich eine Ex in Chemie (Q11 Bayern) geschrieben und bei einer Aufgabe bin ich mit der Bewertung nicht zufrieden, was mich 2 Notenpunkte (also nur 13 statt 15) gekostet hat.
Und zwar war die Fragestellung folgende : "Erklären Sie den Unterschied der Siedepunkte von Benzol (80,2 °C) und Phenol (182°C)!"
Meine Antwort dazu: (inkl. Grenzstrukturformel von Phenol)
Das Phenol hat deutlich stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungen als Benzol und lässt sich deshalb nur mit höherer Energie sieden. Benzol geht aufgrund fehlender Polarität nur VdW-Kräfte ein und lässt sich somit leichter sieden, d.h. nur die Masse und Oberfläche ist ausschlaggebend. Phenol hingegen hat aufgrund seiner Grenzstrukturen (insgesamt 5) (wegen +M-Effekt) 3x ein positive Ladung am Sauerstoff der OH-Gruppe und eine wechselnde negative Ladung am 2,4 oder 6ten Kohlenstoff des Rings. Deswegen geht das Phenol ionenähnliche Wechselwirkung untereinander ein. Da diese negative Ladung von geringer Dauer bzw. nur kurzfristig existiert, ist die normalerweise starke Ionenbindung nur so schwach, dass bereits 182°C zum Sieden ausreichen. Die positive Ladung hingegen ist relativ häufig am Sauerstoff." (inhaltlich meine Antwort - Orginal musst ich leider schon abgeben)
Das hat 0,5 von 2 Bewertungseinheiten gegeben.
Der "Erwartungshorizont" des Lehrers: "Dies ist aufgrund der Polarität der OH-Gruppe (sprich: H-Brücken) so."
Ich habe aber starke Zweifel, dass die OH-Gruppe "schuld" ist: 1. Durch die häufige positive Ladung am O sind doch keine H-Brücken möglich, da dieser ja eher negativ sein muss damit die positiv polarisierten H-Atome Wechselwirkungen eingehen können. 2.Der Ring hat doch zu viel Masse, als dass die OH-Gruppe einen nennenswerten Effekt erzielen könnte (vgl. Hexanol ist doch auch unpolar trotz OH-Gruppe) 3.H-Brücken erreichen doch keinen Effekt der die Siedetemperatur um 100°C bei dieser Masse unterscheidet.
Der Lehrer meinte auf meine Frage (mit meinen o.g. Einwänden), warum denn meine logische Erklärung falsch steht: "Er wisse es auch nicht genau, aber es steht so in jedem Buch"
Bitte helft mir, ich muss den Lehrer überzeugen, mir die Punkte zu geben oder wenigstens 1,5/2, damit ich auf die Ex 14 oder 15 Notenpunkte bekomme. -am besten mit Beweisen -
Falsch ich falsch liegen sollte, legt mir bitte einen Gegenbeweis vor und ich akzeptiere die Note.
Bitte um schnelle Antwort/Hilfe!!!
Vielen Dank im Voraus
Gruß schueler123456
P.S.: Wenn ich wüsste, wie ich hier chemische Formeln schreibe, würde ich die Grenzstrukturformel von Phenol einfügen.
4 Antworten
P.S.: Wenn ich wüsste, wie ich hier chemische Formeln schreibe,
Indem Du auf einen Server verlinkst, auf den Du Deine Formel hochgeladen hast. Oder indem Du sie als Bild-Anhang hier hochlädst.
würde ich die Grenzstrukturformel von Phenol einfügen.
Unnötig - wer die nicht kennt, wird Dir auch nicht helfen können.
Zu Deinen Argumenten:
- Durch die häufige positive Ladung am O sind doch keine H-Brücken möglich
Doch - denn nirgendwo steht, dass die immer zwischen positivem H und negativem O sich ausbilden müssen. Das H ist auch im Phenol positiv (schließlich zieht das O nicht weniger an den Elektronen, nur weil es eine positive Ladung hat. Im Gegenteil), aber Partner der Wasserstoffbrückenbindung ist jeder Punkt im Nachbar-Molekül mit der negativen Teilladung. Beim Phenol also je nach Betrachtungsweise eins der C-Atome in o- oder p-Stellung. Oder einfach "das mesomere System".
Auch das O ist gegenüber dem H möglicherweise (da versagt meine Erinnerung) noch hinreichend negativer, um eine O-H-Brückenbindung auszubilden.
Sofern der +M-Effekt und die Grenzstrukturen des Phenols im Unterricht behandelt wurden, würde ich für eine Antwort, die Wasserstoffbrücken nur zwischen H und O analog zum Wasser angibt (war das der Erwartungshorizont?), jedenfalls nicht die volle Punktzahl geben.
Deiner Antwort allerdings auch nicht, denn die scheint mir nahezulegen, die zwischenmolekularen Bindungen seien zwischen der negativen Ladung im Kern (soweit ok) und der positiven Ladung am O (soweit nicht ok, es fehlt das positive H). Mehr als 0,5 von 2 Punkten hätte ich aber schon gegeben.
2.Der Ring hat doch zu viel Masse, als dass die OH-Gruppe einen nennenswerten Effekt
Dann schau Dir doch einfach ein Beispiel an mit vergleichbarer Masse. Cyclohexan und Cyclohexanol liegen bei 80 bzw. 160 °C, das nenne ich schon einen nennenswerten Effekt. Benzol und Phenol bei 80 bzw. 180°C, das ist nicht viel mehr.
3.H-Brücken erreichen doch keinen Effekt
Siehe voriges Beispiel mit Cyclohexanol, garantiert mesomeriefrei.
Falls Dein Lehrer von einer O-H-Brückenbindung ausgeht, kannst Du ihn vielleicht mit dem Argument überzeugen, dass Phenol mit elektrophilen Reagenzien bis zu 1000 mal schneller reagiert als Benzol - und zwar elektrophile Substitution am Kern und nicht am Sauerstoff, eben weil dieser positive Teilladung trägt.
Meinst du mit Kern den Ring?
Ja.
Kann der Lehrer einfach sagen, er will das so und nicht anders,
Vermutlich nicht - so rein theoretisch steht Dir der Rechtsweg offen, dann entscheidet das Gericht anhand der Stellungnahmen von einem oder mehreren Gutachtern. Und möglicherweise läuft es dann darauf hinaus, dass zwar die erwartete Lösung nicht wirklich richtig war, Deine Lösung aber auch nicht, und es daher im Ermessen des Lehrers steht, ob er dafür 0,5 oder 1,5 Punkte vergibt.
Bitte gib mir ne Begründung.
Gemäß den im Unterricht vorgestellten Mesomerie-Formen hat der Sauerstoff eine positive Partialladung und kann daher keine Wasserstoff-Brückenbindung eingehen.
Das mit dem 1000 mal schneller haben wir zwar behandelt ich versteh bloß net was das damit zutun hat
Es zeigt, dass der Ring mehr negative Teilladung trägt als der Ring im Benzol und auch mehr als der Sauerstoff im Phenol.
Kann der Lehrer einfach sagen, er will das so und nicht anders,
Vermutlich nicht - so rein theoretisch steht Dir der Rechtsweg offen,
Fachlehrer, Klassenleiter, Schulleiter, Schulaufsichtsbehörde
dann entscheidet das Gericht
Aber nicht über eine einzelne Note. Der (Verwaltungs-)Rechtsweg ist beim Abiturzeugnis und gegen (Nicht-)Versetzungsentscheidungen offen.
Aber nicht über eine einzelne Note
Mag sein, da bin ich jetzt zu faul zum Forschen. Wäre aber irgendwie sinnfrei (nicht dass das im Verwaltungsrecht ein Argument wäre), wenn man gegen die Abitursnote klagen kann - dies aber wirkungslos verpufft, falls die Abi-Note korrekt aus den falschen, aber dennoch nicht anfechtbaren Klausur-Noten berechnet wurde.
Ich hab da auch nicht selbst nachgeforscht, sondern mir das erläutern lassen. Bei der Beratung bei der Schulaufsichtsbehörde war der Vortrag zur Benotung dermaßen gut, daß wir den Referenten zur Vollversammlung des Kreiselternrates einluden.
Bei einer Klage gegen eine Abiturzeugnisnote wird natürlich die korrekte Berechnung geprüft, anschließend aber auch die einzelnen Noten, welche die Grundlage für die Berechnung sind. Ist etwa mit der Erteilung einer Baugenehmigung vergleichbar: Wenn die aus Denkmalschutzgründen versagt wird dann wird auch die Argumentation des Denkmalschutzes geprüft (und, wenn diese nicht zutrifft, die Behörde entweder verpflichtet, die Genehmigung zu erteilen oder unter Aufhebung der Ablehnung der Genehmigung verpflichtet, erneut zu verbescheiden und dabei der Rechtsauffassung des Gerichtes zu folgen (wenn z. B. wegen Denkmalschutz abgelehnt wurde und die Statik sowie der Brandschutz noch nicht untersucht wurden)).
Ähnlich wie bei den aliphatischen Alkoholen bewirkt auch bei den Phenolen die Hydroxylgruppe eine deutliche Erhöhung des Schmelz- wie auch des Siedepunktes. Beim Phenol bewirkt die Einbeziehung des freien Elektronenpaar des Sauerstoff in die Konjugation der pi-Elektronen des Ringes zu einer Aktivierung des Kern für elektrophile Substitutionen und zur Steigerung des sauren Charakters, pKs-Wert ca. 10.
Das alicyclische Analogon des Phenol das Hexanol besitzt mit einen pKs-Wert von 18 einen deutlich geringeren sauren Charakter. Hieran kann man doch den Unterschied zwischen Aromat und Aliphat erkennen.
Dein Lehrer hat Dich korrekt benotet.
also: "Diese Wechselwirkung tritt nur auf, wenn X elektronegativer als Wasserstoff ist, also H polar gebunden ist", Da der Sauerstoff elektronegativer ist als der Wasserstoff sind Wasserstoffbrücken durchaus möglich. (H 2,2 und O 3,5). Auch führen diese zu einem starken Anstieg von Siedepunkten, siehe Methan zu Methanol. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/93/Sdp-H-Bruecke-Alkanole.svg und auch is der Beweis mit Hexanol als "unpolar" schlecht, da es sich nur schwer in Wasser lösen kann
Alle Fakten sind von mir per Wikipedia nachgeprüft :)
Aber das O ist ja z.T. positiv d.h. es stößt ja eher das Wasserstoff ab. und Hexanol (mit selber Masse) ist ja unpolar, weil es schwer in Polaren Stoffen wie Wasser lösbar ist und gut in unpolaren Stoffen wie Heptan.
Meine Antwort in der Ex ist doch logisch oder?
bzw. wieso soll meine Antwort falsch sein?
Ich muss dich enttäuschen, es sind tatsächlich die Wasserstoffbrückenbindungen des Phenols, welche die hohe SDT bewirken http://books.google.de/books?id=Ld-AGnffxXIC&pg=PA344&lpg=PA344&dq=phenol+wasserstoffbr%C3%BCckenbindung&source=bl&ots=zZFxlXv9GY&sig=r1sGF4T_F37CJLfT3DgGCNEK-mE&hl=de&sa=X&ei=F917Up_5G-nt4gS3zoC4Dw&redir_esc=y#v=onepage&q=phenol%20wasserstoffbr%C3%BCckenbindung&f=false
Übrigens... wo siehst du positive Ladungen am Sauerstoff in den Grenzstrukturen von Phenol -> Wikipedia ->Phenol ...ich seh da keine.
die positive Ladung ist am O wenn man ein Elektronenpaar in den Ring schiebt wegen +M-Effekt. Bei wiki sind nur die des Phenolations (GROßER UNTERSCHIED). Das was du mir geschickt hast berücksichtigt die mesomeren Grenzstrukturen nicht und betrachten phenol als strukturformel, die immer so bleibt.
Du kannst es drehen und wenden, wie du willst, die Begründung lautet in dem einen Artikel, dass die Siedetemp. aufgrund der Wasserstoffbrücken so hoch ist.
Bei den Grenzstrukturen bin ich fälschlicher Wese vom Phenolat ausgegangen, gebe ich zu - sorry.
kuckst du auch hier http://books.google.de/books?id=vT1_TWNMPyMC&pg=PA368&dq=phenol+wasserstoffbr%C3%BCckenbindung+siedetemperatur&hl=de&sa=X&ei=Bt97Uoj6GuOt4ASxnYC4Aw&ved=0CDQQ6AEwAA#v=onepage&q=phenol%20wasserstoffbr%C3%BCckenbindung%20siedetemperatur&f=false
Meinst du mit Kern den Ring? Ja das war der Erwartungshorizont und wir haben +M-Effekt und die Grenzstrukturen behandelt, Ich konnte mir auch net vorstellen das Das bloß Wasserstoffbrücken am OH sind. Ich hab halt argumentiert das es Ionenwechselwirkung zwischen der echten negativen Ladung im Ring und der echten positiven Ladung am O gibt, die schwach sind wegen der kurzen Dauer. Kann der Lehrer einfach sagen, er will das so und nicht anders, obwohl mein Teil eigentlich logisch ist; und den halben Punkt hab ich darauf bekommen, dass ich bein Benzol VdW-Kräfte erkannt habe. Bitte gib mir ne Begründung. Das mit dem 1000 mal schneller haben wir zwar behandelt ich versteh bloß net was das damit zutun hat