Mesomere grenzstrukturen von der Bromierung von nitrobenzol?
Bei der Bromierung von Nitrobenzol, kommt es ja aufgrund des -M-Effekts Hauptsächlich zu der Entstehung des meta-Produkts.
Ich habe hier mal versucht die Grenzstrukturen von dem Sigma-Komplex zu erstellen:
Meine Fragen sind jetzt:
- klappt eine Doppelbindung aus dem Ring in Richtung des Stickstoffs um, wie es eigentlich bei dem -M-Effekt der Fall ist. (neige von ab, da 2 positive Ladung im Ring gegeben wären)
- Gibt es noch mehr Mesomere Grenzstrukturen?
- Ist die Begründung anhand dieser Grenzstrukturen, dass es Hauptsächlich zu der Bildung des meta-Produkts kommt, da hier die gleichen Ladungen "weit" voneinander entfernt sind?
1 Antwort
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Atom, Chemieunterricht, Moleküle
Die Grenzstrukturen passen so. Das Argument für die meta-Dirigierung ist hier, dass in einer Struktur bei ortho und para Stellung die positive Ladung an der Nitrogruppe sitzt. Durch den -I Effekt der Nitrogruppe wirkt das destabiliserend.