Bromierung von alkenen?
Hallo liebe Community,
ich wollte fragen ob die bromierung von alkenen als Elektrophile Addition in dem Schritt, in dem das bromomium-ion geöffnet wird, eher an sn1 oder an sn2 erinnert? Grundsätzlich hat man ja allgemein die Reaktion von Anion und Kation, was für sn1 sprechen würde, aber es findet ja auch ein Rückseitenangriff des nucleophils statt, was an sn2 erinnert. Was davon ist jetzt wichtiger zur Beurteilung?
Lg
1 Antwort
Bei der Bromierung von Alkenen handelt es sich um eine elektrophile Additionsreaktion (AE). SN1 und SN2 beschreiben hingegen nukleophile Substitutionsreaktionen.
Der 2. Schritt der SN1-Reaktion stellt für sich genommen ebenfalls eine Addition dar. Meinen Sie das?
Nein, ein Rückseitenangriff erfolgt auch bei der Bromierung von Alkenen. Es bildet sich zunächst ein Bromonium-Ion und das Brom-Anion greift das Molekül dann von der Seite an, die nicht vom Brom abgeschirmt ist und es wird bevorzugt das anti-Produkt gebildet. Das liegt daran, dass das Bromonium-Ion weitestgehend zyklisch ist (je nach Substituent ist es eventuell etwas verzerrt), d. h. das Brom bildet einen dreigliedrigen Ring mit den zwei Kohlenstoffen und das Nukleophil kann nur von der anderen Seite angreifen. Hierbei ist wichtig anzumerken, dass das nicht immer der Fall ist. Die Tendenz symmetrische Halonium-Ionen zu bilden nimmt wie folgt ab: I > Br > Cl > F. Bei Chloronium ist die Struktur schon verzerrter und ähnelt eher einem Carbokation, daher ist die Selektivität für das anti-Produkt hier geringer. Trotzdem ist das alles dem gleichen Reaktionstypen unterzuordnen (AE).
Die verschiedenen Reaktionstypen AE, SN1, SN2 usw. sind im Grunde alles Idealvorstellungen einer Reaktion. Oft kommt es vor, dass man beurteilen muss ob eine konkrete Beispielreaktion eher dem einen oder den anderen Reaktionstypen zuzuordnen ist. Aber die verschiedenen Reaktionstypen sind für sich untereinander genommen, verschiedene Typen.
Also ein Rückseitenangriff ist nicht sowas wie ein "Alleinstellungsmerkmal" der SN2-Reaktion.
Ich weiß aber wenn man die Mechanismen vergleicht sieht man doch Ähnlichkeiten und meine Frage ist ob die Bromierung im Schritt „Öffnung des Bromomium-Ions durch Nucleophil“ der sn1 oder der sn2 Reaktion ähnlicher ist.