2,3-Dihydroxybutanal räumlicher Bau?
Hi,
weis jemand von euch wie das oben genannte/unten im Bild gezeigte Molekül im dreidimensionalen Raum aussieht?
Danke im Voraus
1 Antwort
Moin,
ja, das weiß ich. Aber dein „1,2-Dihydroxybutanal” nennt man in Wirklichkeit 2-Hydroxybutansäure. Und das, was du halb fertig als Bild gepostet hast (immerhin fehlen an fünf Stellen die Wasserstoffatome), ist (2R,3S)-2,3-Dihydroxybutanal. Ich habe auf die schnelle nur eine Abbildung von (2S,3S)-2,3-Dihydroxybutanal gefunden:
Um auf die von dir angegebene Struktur zu kommen, musst du in der oben gegebenen Kugelstabmodelldarstellung nur das H-Atom und die OH-Gruppe am zweiten C-Atom (von links) vertauschen.
Übrigens liegt das Molekül in wässriger Lösung als Fünfring (also in seiner Furanoseform) vor. Da auch Wasser ein dreidimensionaler Raum ist, kann deine Frage also ohnehin nicht eindeutig beantwortet werden...
LG von der Waterkant
Nein, damit liegst du goldrichtig, aber du schriebst in deiner Überschrift: „1,2-Dihydroxybutanal” (Hervorhebung von mir). Das bedeutet, dass am C1-Atom dieser Verbindung einerseits eine Carbonylgruppe (C=O), andererseits eine Hydroxygruppe (OH) sein soll. Na, und nun überleg mal selbst. Was ist eine Carbonylgruppe plus Hydroxygruppe? Genau! Eine Carboxygruppe (COOH)... ;o))
Du hast eine falsche Bezeichnung gewählt. Du meintest 2,3-Dihydroxybutanal, hast aber 1,2-... geschrieben, verstehst du?! Aber 1,2-Dihydroxybutanal gibt es nicht...
Kannst du mir evtl. noch erklären wie genau ich die Fischer-Projektion bei mehreren Chiralitätszentren anwende? Bisher haben wir im Unterricht das Ganze nur mit einen Zentrum behandelt und ich darf das morgen anhand dieses Moleküls nochmal vor dem Kurs erklären...
(2,3-Dihydroxybutanal besitzt doch zwei Chiralitätszentren, oder? Nicht dass ich da schon den ersten Fehler drin hab..)
Nein, da hast du keinen Fehler drin, 2,3-Dihydroxybutanal hat zwei Chiralitätszentren, nämlich an C2 und an C3 (dort gibt es jeweils vier verschiedene Substituenten am Kohlenstoff).
Die Fischerprojektion ist so zu verstehen, dass alle senkrechten Verbindungen vom Betrachter weg gerichtet sind (also hinter die Papierebene ragen), während alle waagerechten Bindungen auf den Betrachter zugewandt sind (also aus der Papierebene herausragen). Das höchstoxidierte Kohlenstoffatom (in deinem Fall also die Aldehydgruppe) ist dabei oben (bzw. möglichst weit oben) zu platzieren.
Im Grunde ist das Molekül also in der Vertikalen nicht wie vielleicht eher gewohnt in einer Zickzacklinie langgestreckt, sondern bildet vielmehr eine Art Spirale...
Wenn du also eine Abbildung wie die obige 3-D-Darstellung vor dir hast, musst du auf das jeweilige Chiralitätszentrum (gedanklich) so schauen, dass das C-Atom in der (virtuellen) Papierebene liegt, während die Substituenten, die nicht zur C-Kette gehören, auf dich zukommen sollen. Das bedeutet im oberen Fall, dass du auf das C2-Atom von vorne links unten blickst. Auf das Zentrum C3 schaust du dagegen von hinten rechts oben. In beiden Fällen liegt dann die jeweilige OH-Gruppe links. Und das ist auch der Grund, warum die 3-D-Darstellung nicht mit deinem Post übereinstimmt, weil bei dir die OH-Gruppe an C2 auf der rechten Seite liegt.
Entscheidend für die D-/L-Nomenklatur ist nun aber das Chiralitätszentrum, das am weitesten vom höchstoxidierten C-Atom entfernt ist. Das trifft in deinem Beispiel auf das C3-Atom zu. Und dort befindet sich die OH-Gruppe auf der linken Seite. Also ist das eine L-Formation (L von laevus = links).
Alles klar?
Gibt es dann nicht trotzdem jeweils zwei L- bzw. D-Moleküle?
Also eine Kombination wo beide OH-Gruppen auf einer Seite sind und eine wo sich jeweils eine rechts und eine links am Molekül befindet?
Danke für deine ausführlichen Antworten bisher übrigens, dass ist schon viel hilfreicher gewesen als ich es mir erhofft hatte;)
Ja, es gibt insgesamt vier Konstitutionsisomere. Es ist genau so, wie du sagst. Es können beide OH-Gruppen links, beide rechts, das an C2 links, an C3 rechts oder das an C2 rechts und an C3 links sein.
Wenn sich zwei Isomere wie Objekt und Spiegelbild zueinander verhalten, dann sind sie Enantiomere. Unterscheiden sie sich dagegen nur in einem chiralen Zentrum, dann sind das Diastereomere. Insofern hast du hier zwei Enantiomerenpaare und zwei Diastereomerenpaare...
Müsste die 2-Hydroxybutansäure nicht eine Carboxygruppe enthalten? Sprich -COOH am oberen Ende? Oder lieg ich da falsch