Woher weiß ich, ob das Produkt äquatorial oder axial ist?

Answer 1

[ThomasJNewton]

Produkt X gibt es in der Form nicht, weil es sich bequem in eine Konformation dreht, in der beide Bromatome äquatorial sind. Bei Produkt Y ist so oder so ein Bromatom axial, das andere äquatorial.

Comments

[lars675st]

Heisst das, die Antwortmöglichkeit ist falsch?

[ThomasJNewton]

@lars675st

X ist ja keine eigene Verbindung, sondern nur das ungünstige Konformer einer Verbindung. Brom ist m.W. nicht so groß, dass der Energieunterschied der Konformere unüberbrückbar ist.
Gut+schlecht vs. mittel, da kann ich keine Entscheidung treffen. Ich habe auch den Mechanismus der Bromierung nicht mehr so gut im Kopf, dass ich dessen dirigierende Eigenschaften beurteilen könnte.
Für irgendwas muss es ja Lehrer oder Dozenten geben.

Answer 2

[PWolff]

Kipp die Figur mal um 15° oder so nach links und betrachte nur die Bindung zwischen den C-Atomen mit den Br-Atomen

     Br        Br
       \      /
C ···   C -- C ··· C
       /      \
      H        H

oder

     Br        H
       \      /
C ···   C -- C ··· C
       /      \
      H        Br

?

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(Schau dir auch die Begründung von 7. noch mal an - besonders den Begriff "Wasserstoffatome")