Wieso wird bei der Veresterung Wasser abgespalten?
Hallo Leute,
Beim letzten Schritt des Veresterungsmechanismus steht ja im Produkt noch ein Oxoniumion, oder? Aber wenn man jetzt die Reaktionsgleichung anschaut (siehe Bild), dann steht im Produkt ein Wassermolekül... Wieso ist das so?
Ich bedanke mich schon im Voraus!
3 Antworten
Moin,
im Mechanismus befindet sich an der Zwischenstufe nach Schritt 3 tatsächlich ein Oxoniumion (R–+OH2). Aber dann spaltet sich der Sauerstoff mitsamt dem bindenden Elektronenpaar vom Rest ab, so dass ein Wassermolekül das Produkt verlässt.
Die positive Ladung geht dabei kurzzeitig auf den Kohlenstoff über, an das das Oxoniumion ursprünglich gebunden war.
Da Kohlenstoff einen solch kationischen Zustand aber nicht lange durchhält, schlägt ein freies Elektronenpaar vom Sauerstoff der Hydroxygruppe zum Kohlenstoff um, so dass nun eigentlich wieder der Sauerstoff der Hydroxygruppe positiv geladen wäre. Da aber auch Sauerstoff Elektronen liebt und deshalb positive Ladungen bei sich gar nicht leiden kann, schmeißt er den noch gebundenen Wasserstoff als Proton raus (Schritt 5). Dadurch entsteht eine Carbonylgruppe (C=O) und der Katalysator (die Säure) wird regeneriert, weil sie (theoretisch) ihr Proton zurück bekommt.
LG von der Waterkant
Ja, in der Realität wird das auch so sein.
ABER: Bei der Veresterung setzt du am Anfang ja in katalytischen Mengen eine Säure ein (zum Beispiel etwas Schwefelsäure).
Dann spaltet die Säure ihre Protonen ab, so dass die Carbonylgruppe der Carbonsäure protoniert werden kann (Schritt 1).
Und am Ende erhält die Säure (theoretisch) dieses Proton zurück.
In der Realität wird das Proton von Wassermolekülen stabilisiert. Das schreiben wir formal dann so:
H+ + H2O ---> H3O+
was aber, wenn du es so genau nehmen willst, auch nicht ganz korrekt ist, da das Proton nicht von einem einzigen Wassermolekül aufgenommen, sondern von einigen Wassermolekülen umringt wird, denn dann verteilt sich die positive Ladung nicht auf einen einzigen Sauerstoff, sondern auf mehrere, was energetisch günstiger ist.
Aber das ist in Reaktionsschemata eben blöd darstellbar. Deshalb geht man das über das Oxoniumion (H3O+) an.
Unter dem Strich gehört aber das frei werdende Proton nicht zum abgespalteten Wasser, sondern zur vorher eingesetzten Säure. Wenn du alle Komponenten am Ende voneinander trennen würdest, erhieltest du (formal) den Ester, die Säure und das Wasser.
Da ist es wenig sinnvoll, darauf herumreiten zu wollen, was mit dem Proton denn nun tatsächlich passiert...
also sollte man einfach in der reaktionsgleichung im produkt nur h2o schreiben, oder?
Oxonium = H3O+ = Wasser und H+
Das H+ kürzt sich quasi als Katalysator raus, weil es im ersten Schritt des Mechanismus hinzugegeben wurde. Deswegen kommt ist in der Reaktionsgleichung auf deinem Bild nicht vor.
Beim letzten Schritt des Veresterungsmechanismus steht ja im Produkt noch ein Oxoniumion, oder?
Joa, das kann man vielleicht so vereinfachen. Wenn ich den Mechanismus zeichne, sind das zwei Schritte: Erst Wasserabspaltung (Kondensation) und dann H+Abspaltung (Deprotonierung).
Alles klar?
wäre beides richtig also wenn man h2o oder h3o+ schreiben würde?
In der Reaktionsgleichung? => Nein, dann ist die RG falsch.
Im Mechanismus? => Da würde ich dir für diese "Abkürzung zumindest Punkte abziehen.
Also man müsste ja h2o schreiben, oder? aber wohin verschwindet dann das h+?
Du sprichst in Rätseln. Wovon redest du denn? Vom Mechanismus oder von der RG?
also eigentlich von beidem... ich dachte dass der mechanismus sagt, was in der rg steht oder habe ich einen denkfehler?
nein ich meinte , dass ich von der rg, spreche, weil ja beim Mechanismus rauskommt dass beim fünften schritt sich ein proton abspaltet und sich an ein wassermolekül anbindet also zu einem h3o+ wird, aber mein problem ist halt, dass in der rg h2o steht... weißt du was ich meine?
Nee, ich verstehe dich nicht. 🙈
Ich kann dir versichern, dass deine oben gepostete Reaktionsgleichung korrekt ist und der von DedeM gepostete Mechanismus ebenfalls.
Hilft dir das weiter?
aber wieso ist es nun h2o? es müsste doch h3o+ sein weil sich ja ein proton von der hydroxylgruppe im 5. schritt abspaltet und am zuvor gespaltenen wassermolekül anbindet, oder nicht?
Im ersten Schritt addiert sich aber auch ein Proton dran. Und Stoffe, die sowohl Edukt (1.Schritt) als auch Produkt (5.Schritt) sind, kommen in Reaktionsgleichungen nicht vor. Die kürzen sich quasi raus. Deswegen kommt das H+ nicht in die Reaktionsgleichung.
Du musst zwischen der Reaktionsgleichung und dem Reaktionsmechanismus unterscheiden.
- Bei der Reaktionsgleichung zählt nur, was reingeht, und was "hinten auskommt". Ein Produkt ist dabei Wasser.
- Beim Reaktionsmechanismus ist in diesem Fall wichtig, dass die Reaktion durch Säure katalysiert wird. Der Katalysator liegt - das ist die Definition - nach der Reaktion wieder so vor wie vor der Reaktion. Am Anfang wird ein Proton gebraucht, nachher wird es wieder frei, in der Reaktionsgleichung hat es nichts zu suchen.
Das kannst du, wenn du aufgepasst hast, schon daran sehen, dass es mehrere Versionen gibt. Nach deiner Version wird vom sich bildenden Ester ein Oxonium abgespalten, das dann ein Proton abgibt. Nach DedeMs Version wird Wasser abgespalten und der dann noch protonierte Ester gibt ein Proton ab. Ich kann da nicht entscheiden, was "richtig" ist und vermute, dass es so oder so ablaufen kann.
Solche Feinheiten haben in einer Reaktionsgleichung auch gar nichts zu suchen.
ne ne nach meiner version wird wasser im 4. schritt abgespalten und im fünften schritt ein proton, welches wiederum vom wasser aufgenommen wird... Und nur zum Verständnis: Der Katalysator ist h3o+ oder?
Dann hatte ich dich falsch verstanden. Aber eigentlich ist es auch klar, an das O-Atom sind ja nur 2 H gebunden und O hat ingesamt 3 Bindungen, Oxonium kann gar nicht abgespalten werden. Mea cupla.
Ob nun H₃O⁺ oder H⁺ der Katalysator ist, ist fast schon eine philosophische Frage. Die Übertragung von H⁺ vom H₃O⁺ auf die Carbonsäure leitet die Reaktion ein. Und in wässriger Lösung bleibt einem H⁺ kaum ein anderer Unterschlupf als ein Wassermolekül, das dadurch zum H₃O⁺ wird.
Ich weiß schon, warum ich Philosophie nicht mag ...
aber wieso steht dann im Produkt ein H2O Molekül? im fünften schritt muss sich ja das proton dass abgespalten wird am h2o molekül anbinden....