Elektrophile Addition?
Hallo liebe Community,
in meinem OC Buch steht, dass bei der elektrophilen Addition von cyclohexen mit brom zwei Enantiomere entstehen, welche Trans-1,2-Dibromcyclohexan sind und daher ein Racemat entsteht. Weiter unten heißt es allerdings, dass die X2-Addition stereospezifisch ist und das bekomme ich nicht zusammen. Ist damit gemeint dass sich zwar ein Racemat bildet, dieses aber nur aus den Trans-isomeren besteht? Das wäre irgendwie verrückt.
Lg
2 Antworten
Ein Racemat besteht aus je 50% zweier zueinander enantiomerer Formen. In diesem Fall die beiden Enantiomere des Trans-1,2-Dibromcyclohexan. Dass es davon tatsächlich zwei spiegelbildliche Formen gibt, sieht man, wenn man sie als Modell in die Hand nimmt.
Insofern, als dass keine cis-Form entsteht. Enantioselektiv arbeiten wohl nur Enzyme.
Wenn die Reaktion nicht stereospezifisch wäre würde auch die Trans-Form entstehen.
Und verrückt ist das gar nicht, denn das Cyclohexen ist symmetrisch. Flach mit der Doppelbindung nach vorn ausgerichtet ist der erste Angriff von oben oder unten und links oder rechts gleich wahrscheinlich. Der zweite Angriff wird dirigiert, auf das andere C-Atom und auf die andere Ringseite.
ich meinte eigentlich etwas anderes: was ich nicht verstehe ist wie eine Reaktion stereospezifisch sein kann, obwohl ein Racemat entsteht. Das ist doch ein Widerspruch oder nicht?