warum kann das wasserstoffatom in der aldehydgruppe keine wasserstoffbrücken ausbilden?

Moin,

damit sich eine Wasserstoffbrückenbindung zwischen zwei Molekülen (oder Molekülteilen) ausbilden kann, muss es einerseits freie (nichtbindende) Elektronenpaare an einem der brückenbildenden Bindungspartner geben, andererseits sind positivierte Wasserstoffatome nötig. Letztere entstehen, wenn Wasserstoff mit einem (deutlich) elektronegativeren Bindungspartner verbunden ist, zum Beispiel Sauerstoff oder Stickstoff...

In der Aldehydgruppe ist das Wasserstoffatom aber mit dem Kohlenstoffatom verbunden. Kohlenstoffatome haben eine Elektronegativität (EN) von 2,5, Wasserstoff hat eine EN von 2,2. Die Differenz zwischen den beiden EN-Werten reicht nicht aus, um bei dem Wasserstoffatom eine wirklich positivierte Teilladung (Partialladung) auszulösen (die EN-Differenz liegt innerhalb "normaler" Elektronendichteschwankungen). Deshalb spricht man in diesem Fall auch davon, dass die Bindung zwischen Wasserstoff und Kohlenstoff unpolar ist. Aber mit einem nicht positivierten Wasserstoffatom kann es auch nicht zur Ausbildung einer Wasserstoffbrückenbindung kommen.

LG von der Waterkant

Das liegt daran, dass sich das H-Atom in keiner direkten Bindung mit einem O-Atom befindet. Wäre eine direkte Bindung enthalten, so gäbe es durchaus eine Wasserstoffbrückenbindung, wie es z.B. bei der Hydroxy-Gruppe der Alkohole der Fall ist.

Gruß