Warum kann Ethanol in reinform keine Wasserstoffbrücken ausbilden?
Unser Chemielehrer hat uns die Frage gestellt, warum sich zwischen Ethanol in Reinform keine Wasserstoffbrücken bilden? Im Internet steht aber, dass es sehr wohl geht. Kann es daran liegen dass die Van der Waals Kräfte stärker sind und die Wasserstoffbrücken dadurch verhindern? Danke im Vorraus und liebe Grüße
4 Antworten
Sollte mich wundern, wenn es das nicht kann. https://www.google.de/search?q=ethanol+wasserstoffbrückenbindung&ie=utf-8&oe=utf-8 liefert auch etliche Treffer hierzu.
Natürlich kann ein Alkanol nicht solche verzweigten Vernetzungen bilden wie Wasser, da es nur ein einziges H-Atom zur Wasserstoffbrückenbindung beitragen kann. http://www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/h-bruecken.htm nennt zusätzlich zwei Gründe, warum die Alkohol-Alkohol-Bindungen nicht so fest sind: 1. festere Bindung des H-Atoms ans O-Atom (Einfluss des Alkylrests), 2. "sterische Hemmung", d. h. die Alkylreste sind rein mechanisch im Weg.
Natürlich kann er das. Sieht man z.B. am hohen Siedepunkt von Alkoholen verglichen mit den isomeren Ethern. Ethanol siedet bei 78°C, der isomere Dimethylether CH₃OCH₃ bei −24°C.
(Wem das Beispiel wegen des hohen Symmetrie und des deshalb möglicherweise niedrigen Dipolmoments von Dimethylether tendenziös vorkommt, dem biete ich einen unsymmetrischen Ether: Methoxypropan CH₃OC₃H₇ siedet wie Diethylether C₂H₅OC₂H₅ bei knapp 40°C, die dazu isomeren Butanole bei 100 bis 120°C).
Die Assoziation per H-Brücke in reinen Alkoholen läßt sich auch mit der Trouton-Konstante nachweisen.
Also: Alkohole bilden H-Brücken. Punkt.
Auch Ethanol bildet nat. Wasserstoffbrückenbindungen. Diese sind aber schwächer als die vom Wasser, was daran liegt, dass der Ethylrest von den Ethanolmolekülen die polare Wirkung der OH Gruppe reduziert. Zudem kann Ethanol weniger Wasserstoffbrücken bilden, weil der Ethyrest (im Gegensatz zu Wasser) quasi ein H Atom ersetzt.
Dein Lehrer hat unrecht. Zeig im doch mal diesen Abstrakt aus einer wissenschaftlichen Veröffentlichung
http://scitation.aip.org/content/aip/journal/jcp/80/7/10.1063/1.447093
Würd mich sehr interessieren warum Dein Leherer denkst, daß reiner Ethanol keine H-Brücken bildet.
war ein druckfehler aufm ab war ethanal