Warum hat Malachitgrün 2 Absorptionsmaxima, wenn die Struktur doch gleich bleibt (siehe Anhang)?

Warum besitzt dieser Stoff nun 2 Absorptionsmaxima, obgleich diese doch identich sind und welche Farbe haben diese dann? Mit Begründung bitte.

Danke!:)

Answer 1

[Rhenia]

Bei System 1 ist durch die zweite Dimethylaminogruppe das π-System größer. Außerdem ist eine DMA-Gruppe auxochrom und die andere antiauxochrom, wodurch ein Push-Pull-Effekt vorhanden ist, sodass im Ringsystem tendenziell eine höhere Elektronendichte befindet, wodurch das System weniger Energie zur Anregung benötigt -> Absorptionsmaximum im langwelligeren Bereich.

System 2 hat dagegen nur eine antiauxochrome DMA-Gruppe, die die Elektronendichte im Ringsystem verringert -> mehr Energie zur Anregung nötig -> Absorptionsmaximum im Kurzwelligeren.

Generell gilt für TPM-Systeme, dass immer nur 2 Ringe in einer Ebene liegen und somit ein delokalisiertes π-System ausbilden können, wobei der dritte Ring senkrecht zu dieser Ebene steht.

Comments

[IchBinnimmerIch]

Danke, aber sind die beiden Strukturformeln nicht identisch?