Warum findet am sp2-hybridisierten Kohlenstoffatom keine SN2 Reaktion statt?

Hallo, vielleicht kann mir jemand helfen. Ich blick nicht so ganz durch und kann es mir schlecht räumlich vorstellen. Danke!

Answer 1

[indiachinacook]

Weil N soviel wie nucleophil bedeutet; ein C-Atom, das in einer Doppelbindung verbaut ist, hat aber den π-Lappen, der es von dem Angriff nucleophiler Teilchen abschirmt. Ein Nucleophil ist ja negativ geladen und geht nicht gerne dorthin, wo sich viele Elek­tronen herumtreiben.

Deshalb sind nucleophile Angriffe an sp²-hybridisierten C-Atomen schwierig zu be­werk­stelligen. Bei Alkenen habe ich noch nie von so etwas gehört, aber es gibt nu­cleo­phile Substitutionen an aromatischen Systemen, z.B. die Hydrolyse von Chlor­benzol zu Phenol — das braucht aber wirklich aggressive Bedingungen, nämlich 450 °C heißen Wasserdampf und einen Katalysator. An Heteroaromaten gehen derartige Substitutionen einfacher, weil das Heteroatom (meist N) Elektronen zieht und daher nucleophile Angriffe erleichtert.

Solche Reaktionen laufen aber natürlich nach anderen Mechanismen ab als die gewöhnlichen SN1 und SN2 bei aliphatischen Verbindungen.

Comments

[chillzone]

wie kann ich mir das mit dem Pi-Lappen vorstellen ?

[indiachinacook]

@chillzone

Das p-Orbital, das am sp²-Kohlenstoff die π-Bindung zu einem oder mehreren Nachbarn formt.