R- und S-Nomenklatur?
Wie erkenne ich hier welches Molekül eine R oder S Konfiguration hat?
An sich habe ich das Thema schon verstanden, aber ich tue mir schwer bei diesen großen Molekülen...
3 Antworten
Dabei betrachtest Du ausschließlich die Bindungsverhältnisse an dem asymmetrischen C-Atom. Im vorliegenden Fall hast Du die folgenden Substituenten:
- -H
- -NR1R2
- -C=O-NR3R4
- -CH2
Die gebundenen Atome werden nach ihrer Ordnungszahl priorisiert, wobei höhere Kernladungen die höhere Priorität erhalten. Der Substituent mit der niedrigsten Prioritä wird gedacht hinter die Zeichenebenen gestellt. Das ist im vorliegenden Fall der Wasserstoff.
Es ergibt sich für die übrigen 3 eine Anordnung in Form eines gleichseitigen Dreiecks. Dann zählt man vom Substituenten mit der höchsten zur niedrigsten Priorität. Das ist hier von -NR1R2 über -C=O-NR3R4 nach -CH2. Läuft die Folge im Uhrzeigersinn, ist das R, läuft sie gegen den Uhrzeigersinn ist die Konfiguration S.
Moin,
eigentlich ist das gar nicht so schwer (wenn du das CIP-System verstanden hast...).
Guckst du:
Und beim linken Molekül ist das genau andersherum. Beachte, dass meine Abbildung im Vergleich zu deiner spiegelverkehrt ist.
Alles klar?
LG von der Waterkant
Diese beiden Conterganmoleküle sind spiegelbildlich aufgebaut..links das Molekül ist linksdrehend und das rechte Molekül ist rechtsdrehend. Du musst Dir das rechte Molekül mit der OH-Gruppe gedreht vorstellen, das diese OH-Gruppe dem linken Molekül gegenüber steht.
Stelle Dir beide Hände vor deren Daumen zueinander zeigen.
LA
Sorry, ich habe mich vertan, ich meinte das Sauerstoffmolekül am dritten Ring rechts..
Um Himmels willen, von welcher OH-Gruppe sprichst du???
Außerdem geht es ihm um die R/S-Bestimmung und nicht um die Chiralität...