Nucleophile aromatische Substitution?
Hallo, kann mir jemand die Frage beantworten, warum ein nucleophiler Angriff immer an einen Halogen erfolgt?
Danke, LG
1 Antwort
Muss kein Halogen sein, aber eine Abgangsgruppe, die Elektronen mitnehmen kann sozusagen. Denn die Abgangsgruppe verlässt das Molekül formal als X^-. Im Fall von z.b. Wasserstoff müsste das H also als H^- raus gehen und das wird nicht passieren.
Außerdem erfolgt der Angriff ja durch ein Nukleophil. Dementsprechend ist ein positiv polarisiertes Zentrum als Angriffspunkt für das Nukleophil von Vorteil. Auch das hast du bei einer C-H Bindung nicht.
Das kommt auf dein genaues System an, aber prinzipiell brauchst du eben eine gute Abgangsgruppe und eine reduzierte Elektronendichte im Ring (z.b. durch eine elektronenziehende Gruppe). Letzteres aktiviert den Ring. Ohne das wird z.b. ein unsubstituiertes Benzol nicht reagieren.
Okay danke. Weist du auch zufällig, ob bestimmte Bedingungen herrschen müssen, damit eine Nucleophile aromatische Substitution stattfindet? Also besonders warm oder so. Im vergleich zur elektrophilen aromatischen Substitution