Ist ein Halogenalkan hydrophob?
DHallo,
an die Chemiker: Würdet ihr sagen, dass Halogenalkane hydrophob, also lipophil sind?
Ich habe in meiner Klausur geschrieben, dass die C-Halogen-Bindung zwar polar ist, die C-H-Bindungen jedoch überwiegen und es dementsprechend nicht in Wasser löslich ist.
Ist das jetzt falsch?
Im Internet steht immer etwas anderes. :/
2 Antworten
Es gibt nicht das eine Halogenalkan, deswegen sind so pauschale Aussagen über eine so große Stoffklasse immer mit sehr viel Vorsicht zu genießen.
Dein Gedanke ist zwar richtig, aber das ist nicht wirklich ein Grund für die schlechte Wasserlöslichkeit. Wenn du dir zum Beispiel Tetrachlormethan anschaust, hat das gar keine C-H Bindungen mehr und löst sich trotzdem nicht in Wasser. Das mit dem Überwiegen kann also nicht der Grund sein. Tetrachlormethan ist aber auch unpolar und allein deswegen schon nicht löslich. Schauen wir mal Dichlormethan an, das ist mit einem Dipolmoment von 1,6 D schon ordentlich polar (Wasser hat 1,8 D). Es löst sich trotzdem ziemlich schlecht. Warum ist das jetzt so? Naja, ums einfach auszudrücken: Wasser möchte gern Wasserstoffbrücken bilden. Deswegen mischt es sich prinzipiell gut mit allem, was das in vernünftigem Maße zulässt. Halogenalkane können aber keine H-Brücken bilden, dementsprechend möchte das Wasser die nicht bei sich haben.
Es ist richtig, dass die C-X-Bindungen polar sind, schließlich haben die Halogene X eine durchgängig höhere Elektronegativität als der Kohlenstoff. Daher sind auch einige Halogenalkane wie beispielsweise Dichlormethan in Wasser zwar nicht gut aber ein wenig löslich (ca. 10 g/L). Nun kommt es bei der Löslichkeit von allen Verbindungen, also nicht nur bei den Halogenalkanen, darauf an, wie groß die Anteile an polaren Gruppen (Bindungen) im Verhältnis zu den unpolaren ist. So ist beim 1,5-Dichlorpentan trotz der beiden polaren C-Cl-Bindungen die Löslichkeit in Wasser nur noch ca. 0,1 g/L, weil eben der Anteil an den unpolaren Methylresten überwiegt.