Fischerprojektion in Keilstrichformel umwandeln?
Hi, in meinem Beispiel erkenne ich leider nicht, ob das untere C1 links- oder rechtsgedreht ist, da ich nicht weiss, ob der untere oder der obere Strang Vortritt in der Anordnung hat (dass H d erhält und OH a, verstehe ich).
Und wie würde man danach weiter verfahren, um die Keilstrichformel zu erhalten? Muss man für jedes C einzeln die Drehrichtung finden?
Vielen Dank :)
1 Antwort
Zunächst einmal ist die Numerierung falsch. Man fängt mit der 1 beim stärksten oxidierten C an. Das ist in der Fischerprojektion das obenstehende Aldehyd-C. Waagerechte Bindungen zeigen aus der Zeichenebene heraus auf den Betrachter zu. Senkrechte Bindungen weisen hinter die Zeichenebene vom Betrachter weg. Und die Priorität am C5 (bei Dir fälschlich C2) ist eigentlich recht einfach. Die untere Gruppe ist CH2OH, hat also primär ein C, dann ein O (mit H) und dann zwei H. Die obere Gruppe hat auch primär ein C, dann ein O (mit H) und ein weiters C+x, und nur 1 H. Und da Cx höhere Priorität als H hat, hat auch die obere Gruppe insgesamt Priorität.
Und ja, jedem einzelnen C kann man die Konfiguration nach R oder S zuordnen. In Analogie zur D-Glucose würde ich das wie folgt machen. Rechte OH-Gruppe "ta", linke OH-Gruppe "tü". Also ta-tü-tü-ta. 1 R, 2 S, 3 S, 4 R.