Acetylsalicylsäure: Acetyl-Gruppe abspalten?
Hi,
Ich müsste wissen wie man im Labor von der Acetylsalicylsäure den Acetyl-Rest abgespalten bekommt und wie der Mechanismus genannt wird. Ist es einfach eine Hydrolyse unter Rückfluss-kühlung.
Danke schon mal für eure Antworten.
3 Antworten
Schnell geschätzt: In Wasser (oder EtOH/H₂O) lösen und kochen? Wie alle Esterhydrolysen sollte es sauer oder basisch katalysiert ablaufen (im Basischen hast Du noch den Vorteil der Gleichgewichtsverschiebung zu den Produkten).
Es gibt mehrere Möglichkeiten, einerseits die Hydrolyse, andererseits eine SN-Reaktion mit einem entsprechend starken Nucleophil.
Man kann die Acetylsalicylsäure als Ester der Essigsäure und des Phenol-OH der o-Hydroxybenzoesäure auffassen. Mit einer alkalischen Verseifung sollte der Ester unproblematisch zu Acetat und o-Hydroxybenzoat hydrolysiert werden. Mit BF3-Methanol-Komplex könnte man auch zum Essigsäuremethylester und o-Hydroyxbenzoesäuremethylester umestern.
Aber wär oh- stark genug?