Wie erkenne ich eine SN1-Reaktion und wie formuliere ich den dazugehörigen Mechanismus?
Hallo,
ich verstehe diese Aufgabe nicht so ganz :/ Woher weiß ich, dass 2-Methyl-2-propaol (tert-Butanol) mit verdünnter Salzsäure entsprechend zu diesem Produkt reagiert. Ich weiß, dass das eine typische SN1-Reaktion ist. Aber ich verstehe nicht so ganz, wie ich eine SN1-Reaktion zuverlässig erkennen kann und ihren Mechanismus formulieren kann.
Es ist wirklich wichtig, dass ich diesen Mechanismus verstehe, da eher eine hohe Relevanz für meine Klausur hat, aber leider hab ich hier noch keinen guten Durchblick. Ich würde mich sehr freuen, wenn mir jemand helfen kann :)
1 Antwort
Im Sauren kann man schlecht einen Mechanismus mit Hydroxid-Ionen formulieren. Im vorliegenden Fall läuft die Reaktion nach SN1, weil das intermediär entstehende Carbenium-Ion recht gut durch die induktiven Effekte (+I-Effekt) der 3 Methylgruppen stabilisiert wird. Mechanistisch formuliert man im ersten Schritt die Protonierung der Hydroxy-Funktion zu tert.-But-OH2⁺. Im zweiten Schritt wird ein Wassermolekül abgespalten und das tert.-Butyl⁺ bleibt zurück mit der Ladung am tertiären C. Im nächsten Schritt greift das Chlorid-Ion Cl⁻ dort nukleophil an und fertig ist die Laube.