4-Iodanilin?
Hallo ich hätte eine Frage und zwar weiß ich nicht genau wie ich die Reaktionsgleichung und Mechanismus von 4-Iodanilin aufzeichnen soll.
Es reagiert aber auf jeden Fall Anilin mit Iod und halt Natriumhydrogencarbonat als zusatz
Kann mir vielleicht jemand helfen bzw es aufzeichnen ?
Lg
1 Antwort
Hey, wenn ich das richtig beurteile ist das eine Elektrophile Substitution.
Zuerst wird dabei das Iod polarisiert und Heterolytisch gespalten, sodass zu ein Iod-Kation und ein Iod-Anion hat.
Das Positiv geladene Iod-Atom greift jetzt im pi-Komplex das pi-Elektronensystem in der para-Position an (Para-Position ist die der Aminogruppe gegenüberliegende Position). Das Produkt von diesem Angriff ist der Sigma-Komplex (Sigma, weil wir jetzt ein sp3-Hybridisiertes C-Atom haben). Dieser Sigma-Komplex hat eine positive Ladung die delokalisiert über das System vorliegt.
Am Ende gibt das Carbenium-Ion (Sigma-Komplex) für die Rearomatisierung (Also die wiederherstellung des aromatischen System, welches ja durch den Angriff von dem Iod-Kation aufgebrochen wurde) ein Proton ab. Die für die Bindung benötigten Elektronen werden dabei zu eienr Doppelbindung in Richtung der positiven Ladung umgeklappt und man hat sein Produkt, das 4-Iodanilin.
Ich kenne die Halogenierung eigentlich nur mit einem Metallhalogenid wie zum Beispiel FeCL3 oder AlBr3 als Katalysator, ich kann dir also nicht sagen, wofür das Natriumhydrogencarbonat da ist. Weil Iod selber aber ein schwaches Elektrophil ist, gehe ich davon aus, dass es was damit zu tun haben muss.
PS: ich kann nicht zu 100% sagen, dass das stimmt, so habe ich es nur im Kopf