Mechanismus Benzhydrol?
Kann mir bitte jemand ein Mechanismus zur Herstellung von Benzhydrol aufzeichnen
Mit den Reagenzien: Benzophenon und Methanol, Katalysator ist NaBH4
Bitte nur normale Antworten und keine "Antworten wie das gibt es auf Google" habe da schon nachgeschaut
für eine hilfreiche Antwort wäre ich sehr dankbar!
Liebe Grüße
1 Antwort
Hi,
hier findet eine Oxidation eines Ketons mit Hilfe von Natriumborhydrid zu einem Alkohol statt.
Der Mechanismus läuft wie folgt ab, ich hoffe man kann alles lesen:
Ich hab es etwas unsauber aufgezeichnet: Natürlich greift das Elektronenpaar zwischen H und B am positiv polarisierten Kohlenstoffatom an. Dadurch bildet sich eine neue C-H-Bindung aus und das eine Elektronenpaar des Sauerstoffs greift an der Elektronenmangelverbindung BH3 an. Dadurch bildet sich auch zwischen Sauerstoff und Bor eine Bindung aus.
Jetzt kommt das Methanol ins Spiel, das gleichzeitig als Lösungmittel und als Reaktant fungiert. Das Sauerstoffatom "greift" sich das Wasserstoffatom des Methanols und lässt das Methanolat-Anion zurück. Das dazugehörige Gegenion ist das Natrium: Es spaltet sich nämlich BH3 als stabile Verbindung ab. Deine Nebenprodukte sind also Natriummethanolat und Borwasserstoff.
LG
Andersrum! Ich meine natürlich Reduktion eines Ketons. Der Mechanismus müsste aber passen.
Natriumborhydrid als Oxidationsmittel? War wohl ein Lapsus manus...