Priorität IUPAC?

Moin,

die Priorität von funktionellen Gruppen sieht folgendermaßen aus (höchste Priorität oben, geringste unten:

• Carboxygruppe (Carbonsäure)
• Carbonsäureanhydrid
• Ester
• Säurehalogenide
• Säureamide
• Nitrile
• Aldehyde
• Ketone
• Hydroxygruppe (aliphatische Alkohole)
• Phenole (aromatische Alkohole)
• Thiole
• Amine
• Ether
• Alkine
• Alkene
• Halogensubstituenten (Br vor Cl vor F vor I)
• Alkylreste (Butyl vor Decyl vor Ethyl vor Heptyl vor Hexyl vor Methyl vor Nonyl vor Octyl vor Pentyl vor Propyl)

Die alkoholische Hydroxygruppe (–OH) hat Priorität vor Mehrfachbindungen.

Allgemeine Summenformeln:
C_nH_2n+2: aliphatische Alkane
C_nH_2n: aliphatische Alkene oder Cycloalkane
C_nH_2n–2: aliphatische Alkine oder Cycloalkene
C_nH_2n–4: Cycloalkine
C_nH_n: Benzen

Wie du sehen kannst, haben aliphatische Alkene und Cycloalkane dieselbe Summenformel. Das bedeutet auch, dass du allein aus der Summenformel nicht ersehen kannst, welche Struktur dahinter steckt.

Nimm als Beispiel folgendes Molekül:

H–C≡C–CH=CH–CH₂–OH

Das würdest du folgendermaßen benennen:

Pent-2-en-4-in-1-ol

Penta: 5 C-Atome
Doppelbindung vom C2 ausgehend vor
Dreifachbindung vom C4 ausgehend (weil höhere Priorität)

zum Schluss die Endung „-ol” mit dazugehörendem C-Atom. Weil die Hydroxygruppe hier die höchste Priorität hat, geht sie vom kleinstzahligen C-Atom aus und bildet grundlegend die Stoffklasse (ein Alkohol). Und weil es Mehrfachbindungen gibt, ist es ein ungesättigter Alkohol...

LG von der Waterkant

Ich wollte folgendes zu der Priorität bei der Bennenung von Alkanen/alkenen/alkinen/... fragen.

Und dann kommt irgendwas anderes.

Also Dreifachbindungen haben eine höhere Priorität ald Doppelbindungen.

Nein. Zuerst kommen alle Mehrfachbindungen, wenn es dann noch gleiche Möglichkeiten gibt die Doppelbindungen.

Wie sieht es im Vergleich zu Alkoholen, wie wird die Benennung nun priorisiert?

Eine charakteristische Gruppe (die mit der Endung im Suffix) schlägt alles.

Und wie genau weiß ich, ob es sich bei der jeweiligen Summenformel um ein Cycloalkan (alken)handeln kann?

Anhand der Strukturformel.

Und wie würde ich es beispielsweise aufschreiben, wenn ich ein Alkohol, eine Doppel und Dreifachbindung habe (beim Bennen von der Reihenfolge)?

Würde ich schreiben

Bspw 2-Methylpent-3-en-2-in-1-ol (mir ist bewusst das das nicht vorkommen kann, mir gehts nur ums Prinzip).

Ja. Prinzipiell ist das richtig.