Chemie-Nomenklatur?
Warum wurde das Molekül so durchnummeriert? Eigentlich müsste es doch von rechts nach links durchnummeriert werden, da doch die Dreifachbindung eine höhere Priorität als die Doppelbindung hat?
Name: Z-Penta-2-en-4-in.
Danke.
2 Antworten
Bizarrerweise haben Doppelbindungen höhere Priorität als Dreifachbindungen.
Hmm … ich habe mir das so eingebildet, aber jetzt habe ich noch einmal nachgelesen und bin mir nicht mehr sicher, ob meine Antwort stimmt. Denn im Blue Book (P.44.4.1.1) wird als Beispiel genau Dein Vogel Pen-3-en-1-in gegeben, und das widerspricht meiner Aussage und Deiner Angabe.
Aber vielleicht lese ich es auch falsch.
Ich glaube jetzt, daß das der richtige Name ist, weil man so die niedrigste Lokante 1 bekommt. Die Regel „Doppel schlägt Dreifach“ gilt, wenn überhaupt, nur bei gleichen Lokanten z.B. HC≡C–CH₂–CH=CH₂
Dann bin ich ratlos. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C871283&Units=SI
> als Beispiel genau Dein Vogel
Die Erklärung findet sich im selben Dokument unter P-31.1.1.1
Ja - aber aus anderen Gründen. Meine Erinnerung besagt: Das war einmal so mit der Priorität (aber umgekehrt! Doppel vor Dreifach).
Nach den aktuellen Regeln werden Alkine und Alkene ganz normal nach der Regel mit dem niedrigsten Lokanten-Set für die Mehrfachbindungen numeriert. Und da gewinnt dann 1, 3. Jedenfalls beim bevorzugten IUPAC-Namen, ein gültiger IUPAC-Namen ergibt sich auch bei falscher Numerierung.
Da sich die Nomenklaturregeln schneller ändern als die Schulbücher, ergeben sich da manchmal Widersprüche - und die klärt man am besten durch einen Blick in die Originalunterlagen der IUPAC. Zitat aus Regel P-31.1.1.1
https://iupac.qmul.ac.uk/BlueBook/P3.html#3101
Locants as low as possible are given to multiple bonds as a set, even though this may at times give ‘yne’ endings lower locants than ‘ene’ endings.
nur in diesem Beispiel oder allgemein?