Zwischenmolekulare Wechselwirkung?
Könnte mir jemand bei dieser Frage helfen? Ich schreibe nämlich in zwei Tagen eine Chemie Klausur und zwar welche zwischenmolekulare Wechselwirkungen herrschen bei Carbonsäuren, Amiden, Estern und Alkanen? Danke im Vorraus!
Welche zwischenmolekularen (intermolekularen) Wechselwirkungen kennst du denn?
ich kenne die Wasserstoffbrückenbindung, Dipol-Dipol Kräfte und die Van-der-Waals Kräfte und die Ionenbindung
1 Antwort
Moin,
na, dann kennst du doch alle relevanten Kräfte.
Zunächst ist wichtig, dass van-der-Waals-Kräfte (= induzierte Dipole) IMMER und zwischen ALLEN Teilchen wirken können. Es ist nur so, dass diese Kräfte von kurzer Dauer und verglichen mit anderen Wechselwirkungen ziemlich schwächlich sind. Daher werden sie von anderen Phänomenen derart überlagert, dass du sie bei diesen anderen Möglichkeiten oft ignorierst.
Gehen wir deine funktionellen Gruppen der Reihe nach durch:
Carbonsäuren:
Die Carboxygruppe (–COOH) hat einerseits die polare Carbonylgruppe (C=O), andererseits die polare Hydroxygruppe (–OH), deren gewinkelter Bau auch noch zu einer Dipolstruktur führt.
Also können hier Dipol-Dipol-Wechselwirkungen, aber vor allem Wasserstoffbrücken ausgebildet werden, weil du ja auch an der Hydroxygruppe einen positivierten Wasserstoff gebunden hast, der Wechselbeziehungen zu den freien (nicht-bindenden) Elektronenpaaren des negativierten Sauerstoffatoms anderer Carboxygruppen ausbilden kann.
Amide:
Die Amidgruppe (–CO–NH–) hat eine polare Carbonylfunktion (C=O) und eine polare N–H-Bindung. Daher können hier Dipol-Dipol-Wechselwirkungen an der Carbonylfunktion und wieder Wasserstoffbrückenbindungen an der N–H-Bindung entstehen. Dazu ist jedoch anzumerken, dass aufgrund der Mesomeriestabilisierung der Amidgruppe der Carbonyl-Sauerstoff teilweise ionischen Charakter hat, während der sekundäre Amino-Stickstoff nur teilweise über ein freies Elektronenpaar verfügt, weil es delokalisiert auch eine Doppelbindung zum Carbonyl-Kohlenstoff ausbildet:
Ester:
Ester (–CO–O–) haben polare C–O-Bindungen. Sie haben aber keine gebundenen Wasserstoffatome. Deshalb können sich hier nur Dipol-Dipol-Wechselwirkungen ausbilden.
Alkane:
In Alkanen gibt es nur völlig unpolare C–C-Einfachbindungen und nahezu unpolare C–H-Einfachbindungen. Deshalb gibt es zwischen Alkanmolekülen nur induzierte Dipole, also van-der-Waals-Kräfte.
Je länger die C-Kette, desto stärker wirken die van-der-Waals-Kräfte. Bei C-Ketten mit gerader C-Atom-Anzahl ist der Zusammenhalt bis C14-Ketten bei den Schmelztemperaturen verhältnismäßig größer als bei den folgenden ungeradzahilgen Ketten. Offenbar können sich C-Ketten besser aneinander legen, wenn sie eine gerade Anzahl von C-Atomen haben. Guckst du hier:
Außerdem gilt: Je stärker verzweigt oder je unsymmetrischer verzweigt ein Kohlenwasserstoff ist, desto geringer sind die wirksamen van-der-Waals-Kräfte. Schau dir beispielsweise die Siedetemperaturen von Hexanen an:
n-Hexan (69°) > 3-Methylpentan (63°C) > 2-Methylpentan (60°C), > 2,3-Dimethylbutan (58°C) > 2,2-Dimethylbutan (50°C).
- n-Hexan ist gar nicht verzweigt,
- 3-Methylpentan ist einfach verzweigt, aber symmetrischer als
- 2-Methylpentan, wohingegen
- 2,3-Dimethylbutan zwei Verzweigungen hat, aber wieder symmetrischer ist als
- 2,2-Dimethylbutan mit ebenfalls zwei Verzweigungen...
Um also bei den verschiedenen funktionellen Gruppen abschätzen zu können, welche intermolekularen Bindungskräfte vorliegen (könnten), musst du einerseits auf die Differenzen der Elektronegativitäten der Bindungspartner achten, andererseits darauf, ob positivierter gebundener Wasserstoff und freie (nicht-bindende) Elektronenpaare im Spiel sind.
Polare Bindungen (EN-Differenz > 0,5) führen zu Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Sind positivierte Wasserstoffatome einerseits und freie (nicht-bindende) Elektronenpaare an negativierten Bindungspartnern (N, O, F, Cl, Br, I) andererseits im Spiel , dann bilden sich auch Wasserstoffbrückenbindungen aus.
Die van-der-Waals-Kräfte bilden sich immer aus, aber von relevanter Größe sind sie nur bei Kohlenwasserstoff-Ketten. Und da gilt: Je länger (und unverzweigter) die Kette, desto größer sind die van-der-Waals-Kräfte. Bei verzweigten Molekülen sind wenige Verzweigungen und symmetrische Moleküle für den Zusammenhalt besser...
Allgemein gilt:
Ionenbindungen >>>> Wasserstoffbrückenbindungen > Dipol-Dipol-Wechselwirkungen >> van-der-Waals-Kräfte
LG von der Waterkant
Ich danke dir von ganzen Herzen!! Wollen Sie vielleicht meine Chemie Klausur am Dienstag schreiben?😆