Reaktionsprodukte?

1 Antwort

NBS dient häufig zur stereoselektiven Einführung von Brom in allylischen und benzylischen Positionen. Die Doppelbindung wird dabei nicht bromiert.

Ansonsten kommt es auf die Reaktionsführung an.


thefast1curi207 
Beitragsersteller
 22.07.2024, 17:31

Kann also Br das OH ersetzen?

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Picus48  22.07.2024, 17:39
@thefast1curi207

Das Brom im NBS ist durch die beiden Carbonyl-Sauerstoffe und den Stickstoff positiv polarisiert, daher ist eine nukleophile Substitution am alkoholischen Kohlenstoff nicht zu erwarten. Außerdem ist das Hydroxy-Ion eine lausige leaving group. Da wird nichts substituiert. Möglich ist vielleicht eine Oxidation zum Aldehyd. Bei Interesse kannst Du ja einmal hier reinschauen.

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