Wie starke Basen erkennen?
Hallo,
Ich schreibe bald meine Klausur in organischer Chemie und hab noch nicht so ganz verstanden woran ich eine starke Base erkennen kann ohne pKs oder pKB Wert.
In einem Seminar wurde danach gefragt ob die angegebenen Basen stark genug sind um die jeweiligen Säuren größtenteils zu deprotonieren. Mit pKs Wert ist das ganz einfach aber wie erkenne ich das ohne diesen angegben zu haben? (es geht dabei um Aufgabe 5.3) Ich weiß das ich dort den pKs Wert angeben sollte aber wenn ich die in der Klausur nicht alle auswendig kann muss man die Stärke doch auch irgendwie anders erkennen oder?
Danke im Voraus
1 Antwort
a) Dass man mit dem schlappen Acetat nicht das Proton vom OH des Ethanol abstrahieren kann, sollte man als Student der Chemie irgendwann intuitiv draufhaben, auch ohne pKs-Werte auswendig zu lernen. Den von der Essigsäure sollte man aber kennen. Damit hat man eine gute Chance die Säurestärken der anderen Monocarbonsäuren einzuschätzen.
f) Auch hier gibt es keinen Zweifel. Es ist offensichtlich und trivial, dass Ammoniak von der Essigsäure protoniert und Ammoniumacetat gebildet wird.
e) Auch da sollte man einfach wissen, dass Phenol (früher Karbolsäure) schwach sauer reagiert und sich mit der starken Base NaOH leicht das Phenolat bildet.
b) Lithiumdiisopropylamid ist, wie derartige Amide eine sehr starke Base. Ohne die pKs-Werte zu kennen, sollte man wissen, dass sich diese gut zur Deprotonierung von schwach aciden Verbindungen eignen. Hier würde ich eine Reaktion mit Ethanol für wahrscheinlich halten.
c) Nach meinem Wissen sind die Alkoholate, also auch das Kalium-tert-Butylat stärkere Basen als die anorganischen Alkali- und Erdalkalihydroxide.
d) Da glaube ich zu wissen, dass vom Acetylen ein Proton leichter abgegeben wird, als man das auf den ersten Blick vermuten würde. Das kann man sicher mit BuLi machen. Dann wird es vermutlich auch mit MeLi klappen.
Am besten man sieht sich einmal die pKs-Werte von den Substanzklassen an, und stellt eine kleine Tabelle damit auf.
BuLi, ..MeNR2... R-CH2O⁻. R-,COO⁻
Keine Garantie für vollständige Richtigkeit!
Noch eine kurze Anmerkung, wie man zu einer Abschätzung der relativen Basizität kommen kann. Elektronenschiebende (+I-Effekt) Gruppen, wie beispielsweise tert-Butyl vermindern die Acidität der Säure und erhöhen somit die Basizität des Anions. So sind beispielsweise Alkylamine stärkere Basen als Ammoniak.
Chemie scheint ein ziemlich trauriges Gebiet zu sein, wenn man da alles einfach wissen muss ;)