Warum werden die Siedetemperaturen ab der Dodecansäure bei vermindertem Druck angegeben?
2 Antworten
Caprylsäure siedet bei 250 °C, Caprinsäure bei 270 °C. Für die Laurinsäure gibt Wikipedia 298 °C an. Das geht aber noch weiter: Myristinsäure (326 °C), Palmitinsäure (351 °C) und Stearinsäure (361 °C), letztere mit dem Hinweis decomposes, also ‘zersetzt sich’.
Temperaturen über 250 °C hat man in der organischen Synthese nicht gerne, weil erstens die Heizgeräte im Labor nicht darauf ausgelegt sind und weil man auch oft mit Zersetzung rechnen muß. Möglicherweise sind die Wikipedia-Siedepunkte extrapoliert und real nicht wirklich erreichbar; andererseits sind Carbonsäuren stabiler als die meisten anderen organischen Substanzen. Auf jeden Fall würde kein vernünftiger Mensch auf den Gedanken kommen, so eine Säure ohne Vakuum zu destilieren.
Bei hohen Temperaturen neigen viele organische Moleküle sich (in Spuren oder vollständig) zu zersetzen. Deshalb sollte man vermeiden, bei hohen Temperaturen zu destillieren. Die Siedetemperatur ist bei vermindertem Druck ebenfalls herabgesetzt.