Warum sind Ester nicht wasserlöslich ?

Ester ist nur gering wasserlöslich. Der Sauerstoff des Esters bildet zwar Wasserstoffbrückebindungen mit dem Wasser, das ist aber auch alles. Der Rest ist unpolar, sodass sich Ester schlecht in Wasser lösen.

Umso länger der Rest ist, umso schlechter wasserlöslich ist es der Ester.

Ist halt so. Mit der Natur lässt sich schlecht diskutieren und gar nicht verhandeln. Selbst Ameisensäuremetylester ist nur gut in Wasser löslich, aber nicht vollständig mischbar. Da hilft auch kein Hinweis auf Aceton, das ja eine mäßig polare Äthergruppe weniger hat. Ist halt so.