Warum ist LiAlH4 das stärkere Reduktionsmittel?
Hallo, ich habe vorhin etwas über die Reduktion von Aldehyden gelesen. Dort stand, dass LiAlH4 ein stärkeres Reduktionsmittel sei, als NaBH4 welches selektiv auf Carbonylgruppen wirken kann. Warum ist das so? Danke im Vorraus :)
2 Antworten
NaBH4 reduziert Carbonyle zu Alkohole. Dabei wird ein Hydrid H- auf das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe übertragen. Die Elektronegativitätsdifferenz zwischen H und B beträgt nach Pauling 0,16, die zwischen H und Al aber 0,59. AlH4- kann also viel leichter H- bereitstellen.
Zudem wird oft angeführt, dass das Li+ die jeweilige Gruppe stärker als Na+ aktiviert und so den Angriff des Nukleophils erleichtert. Insbesondere beim Vergleich zwischen LiAlH4 und dem weniger reaktiven NaAlH4. Ob das noch groß beim Unterschied von LiAlH4 zu NaBH4 ins Gewicht fällt, bezweifle ich.
Schau dir mal die Elektronegativität vom Wasserstoff und dann Aluminium und Bor im Vergleich an. Dann schau auf die Bindungsenergie der Al-H und der B-H Bindung