Wird die Sn-2- oder Sn-1-Reaktion ablaufen?
Hallo,
die Aufgabe lautet: 3-Brom-2,2-dimethylbutan wird mit Kalilauge umgesetzt, was entsteht?
1 Antwort
Von
Experte
LeBonyt
bestätigt
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie, Chemieunterricht, chemische Reaktion
- Brom ist eine gute Abgangsgruppe
- Das relevante C-Atom wird im Übergangszustand durch drei +I-Effekte stabilisiert.
- Durch die 3 Substituenten hast du eine sterische Hinderung. Zwar schwach, aber immerhin.
Diese drei Argumente sprechen alle für eine Sn1-Rkt, bei der dann das Brom-Atom durch eine Hydroxygruppe substituiert wird.
Nachtrag: Das ist dein Produkt:
https://en.wikipedia.org/wiki/Pinacolyl_alcohol?wprov=sfla1
Beachte die veränderten Zahlen in der Kette, weil die Hydroxygruppe jetzt die 2 bekommt. Keine Ahnung, ob diese kleine Gemeinheit von deinem Lehrer beabsichtigt war. 🤷♂️😉