Welcher Reaktionsmechanismus ist das (Chemie)?
Aufgabe:
Hallo, ich habe etwas Schwierigkeiten die folgende Aufgabe einem Reaktionsmechanismus zuzuordnen.
,,Sie setzen 1-Brompropan mit Kaliumcyanid in einem polaren Lösungsmittel um"
Welche der folgenden Reaktionen findet überwiegend statt?
1) nukleophile Substitution
2) Eliminierung
3)Addition
4)Elektrophile Substitution
5)Umlagerungsreaktion
Wie finde ich das denn heraus? Gibt mir die ,,polare Lösung" bereits Andeutungen? Also eine Elektrophile Substitution kann es ja beispielsweise nicht sein, da dies nur für Aromaten gilt
Danke im Voraus ^^
2 Antworten
1) Das ist ne Kolbe-Nitril-Synthese. Das Cyanid ist das Nucleophil. KBr wird frei, bzw. fällt aus. Sie dient als Basis für die Synthese von Aminen. Besser wäre aber Azid. Das ist ein besseres Nucleophil. Das primäre Bromid neigt nicht zu Eliminierungen. Die anderen Reaktionen sind sowieso Quatsch.
Cyanid ist kaum basisch. 2), 3), 4) schieden per se aus. 5) wäre nur bei Chlor- und Bromalkenen der Fall (Sn2'-Mechanismus), sodass nur 1), der normale Sn2-Mechanismus bliebe. Wir befinden uns primär.
Es entsteht ein Nitril oder Isonitril (eher mit Silbersalzen). Gewollt ist vermutlich nur das Nitril wegen der Kettenverlängerung. Isonitrile stinken wie bolle.
Nitrile kann man weiter hydrieren, reduzieren oder hydrolysieren zu Aminen, Iminen, Hydroxylaminen, Oximen, Aldehyden/Ketonen, Säuren oder Amiden.