Warum ist 1-Chlorbutan zur Synthese von But-1-en besser geeignet als 2-Chlorbutan?
3 Antworten
Überleg mal, wo die Doppelbindung (nach der Eliminierung) in jedem Fall sein könnte.
Als kleiner Denkanstoß:
Ausbeute hier sollte bei etwa 80 % liegen.
Geh mal von beiden Fällen aus.
Überleg mal wo die Doppelbindung überall bei 2-Chlorbutan auftreten kann oder bevorzugt auftritt
Nein, denk mal an das Saytzeff-Produkt, schau mal meine Ergänzung/Bild
H geht ja zu Cl um HCl zu bilden, dadurch ensteht in der Mitte die C=C
Nein! Schau Dir meine Zeichnung an. Es entsteht KEIN HCl!
Höhere Ausbeute und reineres Produkt. Thermodynamisch sind höhersubstituierte Alkene immer günstiger.
Großtechnisch jedenfalls wird eine solche Synthese meines Wissens kaum durchgeführt.
Aus räumlichen Gründen ist es günstiger. Wenn du den Strukturformel von den Stoffen malst und dir dabei vorstellst, dass die Cl-Atome groß sind, dann merkst du, dass es für die Reaktion viel einfacher ist, den Chlor am C1 wegzunehmen als bei C2, denn der Cl-Atom ist da ja am Rand. Am C2 ist es schwieriger ranzukommen, weil die H-Atome das etwas erschweren.
Es ist wie... Wenn du etwas auf dem Tisch holen möchtest. Ein Lineal zum Beispiel. Das Lineal kannst du besser hochheben, wenn es am Rand des Tisches liegt als in der Mitte.
Hat aber meine Erachtens nichts mit der Lösung zu tun bzwe führt Dich auf dem falschen weg
Also es ist nicht aus räumlichen Gründen günstiger? Wieso denn?
Vorsicht, Bella25102003, die sogenannte sterische Hinderung (also dass man besser an das Cl-Atom in Position 1 als in Position 2 „herankommt”) mag ein Grund sein, warum 1-Chlorbutan SCHNELLER reagiert als 2-Chlorbutan. Aber danach war ja nicht gefragt.
Du sollst nämlich beantworten, warum 1-Chlorbutan BESSER GEEIGNET ist, um But-1-en herzustellen als 2-Chlorbutan. Da geht es nicht um die Schnelligkeit der Umsetzung.
MeisterRuelps, UserMod light hat dir bereits einen Wink in die richtige Richtung gegeben. Hier noch ein weiterer Tipp für deine Überlegung:
Wie viele Kohlenstoffnachbarn hat das C-Atom, an das das Chloratom gebunden ist, im 1-Chlorbutan und wie viele im 2-Chlorbutan? Und wenn es dann zu einer Eliminierung von Chlorwasserstoff (HCl) aus diesen Stoffen kommt, wo kann dann die entstehende C=C-Doppelbindung in beiden Fällen überall ausgebildet werden?
Die Antwort von KitKath01 ist irreführend (um nicht zu sagen: sie ist nicht der Grund!).
LG von der Waterkant
H geht zu Cl und eine Doppelbindung entseht ja in der Mitte bei 2Chlorbutan.
Was passiert denn?
Das habe ich doch gezeichnet: Cl geht als Ion (Nucleofug) ab und das Proton wird durch eine Base aufgenommen
Joah, auch...
Bei 2-Chlorbutan kann nach der Eliminierung von HCl entweder But-1-en oder (sogar bevorzugt) But-2-en entstehen. Es entsteht bevorzugt But-2-en, weil der Übergangszustand stabiler ist.
Aber selbst wenn es nicht bevorzugt entstünde, hättest du neben dem erwünschten But-1-en (siehe Aufgabe!) auch But-2-en.
Das ist bei 1-Chlorbutan anders. Hier kann nach der Eliminierung NUR But-1-en entstehen. Und die Frage war ja, warum 1-Chlorbutan geeigneter ist, um But-1-en herzustellen als 2-Chlorbutan. Logisch, oder?
Naja HCl wird nicht direkt eliminiert, klingt etwas verwirrend, je nach Weg entstehen entweder Cl Ionen und eine Protonierte Base oder ggf. HCl ;)
Ich würde mir das so begründen, aber wenn es einen besseren als das gibt, bin ich ziemlich offen. Wie würdest du das erklären? ^^'
In 1-Chlorbutan oder nicht?